内酯环和内酰胺结构单元广泛存在于天然产物中,并且可以作为关键中间体应用于一些天然产物的合成当中.最令人们感兴趣的是这些含有内酯环和内酰胺结构单元的化合物所表现出的不同寻常的生理活性,特别是它们在医药及农药等方面有着巨大的应用前景及在有机合成中的应用价值,因此关于内酯环和内酰胺结构单元的方法学研究及其在有机合成中的转化一直倍受各国化学家们的关注.本小组一直致力于γ-丁烯酸内酯环化合物的方法学研究,并且取得了一定的成果.本论文的工作正是建立在这些研究成果的基础上的.论文主要包括以下三个方面的内容.首先我们发展了一条由4-芳基-2,3-联烯酸出发经卤代内酯环化-γ-羟基化反应得到4-卤代(包括氯、溴、碘)-5-羟基-2(5氢)-呋喃酮类化合物的方法,进而采用同样的方法,由4-芳基-3,4,5-三取代-γ-丁烯酸内酯出发得到4-芳基-5-羟基-3,4,5-三取代-2(5H)-呋喃酮化合物,为此类天然产物的合成提供了一条便捷的路径.通过对反应中间体的研究,发现反应可以由两条不同的路径得到目标产物,从而对反应的机理有了较为深刻的理解.接下来我们对PdCl<,2>-CuCl<,2>催化体系下的炔丙醇的羰基插入环化反应进行了研究,目的是发展另外一条生成γ-丁烯酸内酯环化合物的方法,结果令人惊奇的是得到了β-内酯环化合物,进一步研究发现在此体系下能够以很好的收率,良好的立体和区域选择性得到(Z)-α-氯代亚烷基-β-内酯环化合物,主要产物(Z)-α-氯代亚烷基-β-内酯环化合物的构型是由X-单晶衍射确证的.同时我们还研究了光学活性的炔丙醇在此条件下的反应情况,发现手性完全保持,由此为合成此类光学活性的天然产物开辟了一条便捷的路径.论文的第三部分工作是我们首先通过几种方法合成了炔丙基胺化合物,接着对PdCl2催化的炔丙基胺的羰基插入环化反应进行了研究,以中等收率得到(E)-α-氯代亚烷基-β-内酰胺化合物,反应的普适性良好.产物的构型是由X-单晶衍射确证的.在此基础上我们对反应的机理进行了阐述.同时我们实现了由光学活性的炔丙基胺一步法生成光学活性的β-内酰胺化合物,这不仅在学术上而且在工业合成上都将具有非常重要的意义.