含氮杂环化合物广泛地存在于天然产物、药物、有机材料和众多功能分子中,因此对于含氮杂环的构筑一直是有机化学家研究的重点。其中,稠环吲哚啉酮类化合物因其迷人的分子结构和潜在的生物活性,在吲哚生物碱家族中占有重要地位,研究发现一些稠环吲哚啉-3-酮化合物具有多种生物活性和荧光性能,在药物分子合成和发光材料开发方面具有潜在的应用价值。然而,该类化合物的合成方法通常涉及复杂的生物合成和吲哚生物碱的氧化重排,步骤繁琐且经济性不高。近年来,过渡金属催化的环加成策略因其能够从简单的原料出发,直接构筑复杂的有机分子,已经发展成为该类化合物最具有吸引力的合成方法之一。另一方面,氮氧杂烯丙基阳离子作为理想的合成子,已经被广泛地应用于[3+n]环加成反应中,与硫叶立德、吲哚、羰基化合物、氨茴内酐、偶极子等合成子反应,一步构筑具有多种应用价值的含氮杂环化合物。同时,邻硝基苯乙炔在金属催化条件下可以生成isatogens中间体,作为合成C2取代吲哚啉-3-酮的原料被广泛报道。因此,我们设想通过氮氧杂烯丙基阳离子和isatogens中间体作为功能砌块发生环加成反应,构筑复杂的稠环吲哚啉-3-酮化合物。基于此,本论文主要采用简单易得的邻硝基苯乙炔和α-卤代异羟肟酸酯作为原料,在金催化和碱性条件下分别原位生成isatogens中间体和氮氧杂烯丙基阳离子,随后发生[3+3]环加成反应,“一锅法”实现稠环吲哚啉-3-酮化合物的构筑。该方法操作简单,反应条件温和,具有良好的官能团耐受性和步骤经济性。同时,基于部分产物的荧光发射光谱、紫外吸收光谱、DNA凝胶电泳和细胞存活率实验,该类稠环吲哚啉-3-酮化合物在核酸染料、生物探针等领域具有潜在的应用价值。