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红松通常生长在中国的东北部、俄罗斯以及朝鲜等多个国家,是珍贵经济树种,红松松塔作为松籽生产过程中的副产物尚未得到充分利用,这不仅造成环境污染,更是资源的浪费。前期研究发现红松松塔富含原花青素等多酚化合物,为提高红松松塔的综合利用,本文以红松松塔为实验原料,采用新型工艺酶水解-离子液体-锂盐微波辅助法从红松松塔中提取原花青素,以原花青素总提取得率为响应值,单因素结合响应面法优化提取工艺;高速逆流色谱法（high-speed countercurrent chromatography,HSCCC）分离纯化原花青素粗提物,以抗肝癌活性为指标筛选活性最佳的组分红松松塔原花青素F3;以红松松塔原花青素F3为实验对象构建药物输送体系红松松塔原花青素修饰脂质体@金纳米复合材料;通过层层自组装法构建载药的仿红细胞微胶囊,以期促进天然产物的开发及在微纳米材料方面的应用。主要研究内容如下:采用酶水解-离子液体-锂盐微波辅助法对红松松塔原花青素进行提取,单因素实验确定纤维素酶及果胶酶（1:1,w/w）复配,离子液体1-丁基-3-甲基咪唑溴化盐（1-butyl-3-methylimidazolium bromide,[C4min][Br]）、锂盐Li Cl的提取效果最佳;经Plackett-Burman Design筛选液料比、微波辐射功率及时间、生物酶的用量、酶孵化p H值、酶孵化温度及时间、离子液体浓度、锂盐添加量,确定液料比、微波辐射功率以及时间为显著影响因素;经Box-Behnken Design优化得到最佳条件液料比11.91 m L/g、微波辐射时间15.95 min及微波辐射功率581.49 W,预计在此条件下得粗提物低聚原花青素（oligomeric procyanidins,OPC）以及高聚原花青素（polymeric procyanidins,PPC）最佳提取得率为13.01mg/g及32.19 mg/g。以红松松塔原花青素粗提物为原料,通过HSCCC法对其进行分离纯化。四元溶剂体系正己烷-乙酸乙酯-甲醇-水（1:40:1:40,V/V/V/V）为溶剂系统,在最优分离条件上样量100 mg、分离温度30℃、主机转速950 rpm以及流动相流速2 m L/min条件下分离得到五个组分。经间苯三酚水解测定其原花青素纯度分别为96.4%、92.9%、93.4%、95.7%以及96.8%,平均聚合度分别为1.64、2.31、4.36、7.89以及6.94,平均分子量分别为414.75、793.38、1587.96、2476.26以及2176.50。以Hep G2细胞为模型,经体外实验确定红松松塔原花青素F3组分具有最佳的抗肝癌活性,经金正均q值法证实其对于传统化疗药物阿霉素（doxorubicin,DOX）治疗肝癌具有增效作用。为增加天然产物的综合利用率,建立药物输送体系红松松塔原花青素修饰脂质体@金纳米复合材料。基于天然产物的抗肝癌活性及还原性,红松松塔原花青素F3同时作为还原剂、稳定剂及被包封药物制备红松松塔原花青素修饰脂质体@金纳米复合材料。以红松松塔原花青素F3磷脂复合物为特殊磷脂来源,在脂质体制备中超声输入功率40%、时间2 min、HAu Cl4·3H2O与原花青素F3摩尔比为1:1及反应时间为4 h条件下,制备得到红松松塔原花青素修饰脂质体@金纳米复合材料。所制备的复合材料具备良好的光热作用及药物分子可控释放效果,以DOX为模型药物,经808 nm激光照射后体外实验发现DOX协同红松松塔原花青素F3具有较好的抗肝癌作用。受天然细胞启发,进一步制备具有更好生物相容性的多功能红松松塔原花青素F3及DOX药物输送体系仿红细胞微胶囊。以聚烯丙基胺盐酸盐（Poly（allylamine hydrochloride）,PAH）、玉米醇溶蛋白以及戊二醛（glutaraldehyde,GA）为组装材料,以四氧化三铁纳米粒子为功能性材料,通过层层自组装方式构建具有良好生物相容性及可生物降解性的仿红细胞微胶囊。经扫描电子显微镜及荧光显微镜等方式表征仿红细胞微胶囊具有圆盘状双面凹形的仿红细胞结构。在磁场强度为20 m T、频率为10 Hz的外源均匀旋转磁场作用下,仿红细胞微胶囊运动速度为8.8μm/s且在不同生物介质中具有较好的运动能力。仿红细胞微胶囊可作为阴性造影剂,具有良好的T2加权核磁成像作用。经载药红松松塔原花青素F3及DOX之后,荷瘤裸鼠模型验证其具有优异的体内长循环及抗肝癌作用。本论文在酶水解-离子液体-锂盐微波辅助法大量提取红松松塔原花青素粗提物基础上,通过HSCCC法对其进行高效纯化,并成功对原花青素进行组成分析。以筛选出的具有较好抗肝癌活性的红松松塔原花青素F3为实验对象,为保证其稳定性及生物活性,构建了红松松塔原花青素修饰脂质体@金纳米复合材料以及良好生物相容性和可生物降解性的仿红细胞微胶囊,多功能药物输送体系的构建为包括原花青素在内的天然产物开发利用提供技术支持。