含苯氧基、联萘氧基、偶氮苯氧基均三嗪衍生物的制备与表征

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本文以三聚氯氰作为提供均三嗪环的主要原料,利用其结构中的三个氯原子参与反应时的不同反应活性,可以控制条件分步进行的特点,制备了一系列新型含均三嗪环化合物,采用元素分析、红外光谱、核磁共振等研究方法对它们的结构进行表征,并研究了其溶解性,热稳定性等性能。具体包括以下内容:1.以三聚氯氰和对硝基苯酚为原料,控制反应温度,采用丙酮水法制备了2,4,6-三(4-硝基苯氧基)-1,3,5-均三嗪。采用三种不同的还原方法对硝基进行还原,制得2,4,6-三(4-氨基苯氧基)-1,3,5-均三嗪。应用元素分析,1H-NMR, IR对所得的产品进行表征。其中2,4,6-三(4-硝基苯氧基)-1,3,5-均三嗪具有很好的热稳定性,初始分解温度为430℃。所选择的三种还原方法中以Pd/C水合肼催化体系的还原效果最好。2.以三聚氯氰和1,1’-联二萘酚为原料,NaOH为缚酸剂,十六烷基三甲基溴化铵为相转移催化剂,界面缩聚制备聚2-氯-4-1,1’-联萘氧基-1,3,5-均三嗪。采用紫外,荧光,IR, 1H-NMR, GPC等对聚合物进行表征;同时通过TG,DSC研究了该聚合物的热性能;通过原子力显微镜观察该聚合物薄膜微观形态。结果表明,此聚合物的二氯甲烷溶液能在玻璃片上成膜,且出现纳米级孔洞。3.以三聚氯氰和4,4-二羟基偶氮苯为原料,NaOH为缚酸剂,十六烷基三甲基溴化铵为相转移催化剂,界面缩聚制备聚2-氯-4,4,4’-偶氮苯氧基-1,3,5-均三嗪(PCCAB)。以NaOH为缚酸剂,在丙酮水溶液中将4,4’-二羟基偶氮苯和2-苯胺基-4,6-二氯-1,3,5-均三嗪反应制备了4,4’-二(间苯胺基一氯三嗪基)羟基偶氮苯(DIATOB)。通过红外、核磁、紫外对其结构进行表征。通过TG对产品进行热性能分析;通过紫外光谱测试了DIATOB的光响应性能;同时观察了两者的溶解性,通过比较结果表明,PCCAB即使在DMF中也不溶解,而DIATOB则可溶于多数常用溶剂。
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