重氮化合物是一类结构特殊、性质活泼的有机合成试剂,在有机化学、药物化学以及材料化学等领域中有着卓越的贡献。通常,重氮化合物作为碳亲核试剂、氮亲电试剂、1,3-偶极子以及卡宾前体参与反应,实现了多种化学转化。然而,其作为重氮甲基自由基参与的反应却很少见,主要原因是缺少有效的重氮甲基自由基源。随着重氮化学的不断发展,以高价碘重氮试剂为重氮甲基自由基前体的化学转化相继报道,为重氮甲基自由基在有机合成中的应用提供了方向。因此,拓宽重氮甲基自由基在有机合成中的应用范围,丰富重氮化学反应的多样性具有重要的研究意义。本论文以重氮化合物作为重氮甲基自由基前体为核心,在可见光氧化还原的条件下,实现了醛腙与高价重氮试剂的[3+2]环加成反应。该反应提供了一种简单有效构建碳-碳键和氮-氮键的新方法,合成一系列官能团耐受性良好的1-氨基-1,2,3-三氮唑类化合物。在最优条件下,不论是进行克级规模实验还是一锅法实验,都能以较好收率得到目标产物,得到的1-氨基-1,2,3-三氮唑能够进行多种后续的衍生化实验研究。当以天然产物醛腙为底物时,该反应同样可以顺利进行。为了更好的理解机理,我们做了以下探究:1)自由基捕获实验证明该反应可能进行自由基历程;2)荧光猝灭实验可知高价碘的重氮试剂可以猝灭激发态的光催化剂;3)α-重氮腙的捕获可以证明环化过程需要光催化循环的辅助,基于这些研究结果,提出了可能的机理。