对酮的高效催化加成反应的研究

来源 :中国科学院研究生院 中国科学院大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:lgfyhx
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对于天然产物和药物的合成,叔醇是一种重要的中间体。高效绿色合成叔醇是有机化学领域发展最为迅速的方向之一。同时,开发不对称催化的方法得到具有高立体异构选择性的手性叔醇在药物或具有生物活性物质的构建上具有重要的意义。   本论文主要研究了有机小分子催化的非手性炔基叔醇和手性炔基叔醇的高效合成以及温和条件下钝化的格氏试剂对酮的直接不对称催化加成。主要内容如下:   1.以四丁基氯化铵(TBAC)为相转移催化剂、KOH为碱、THF为溶剂,第一次成功实现了有机催化的芳基炔对芳香酮的高效直接加成。这种方法简洁、反应条件温和、底物适用范围广。   2.首次发展了硫脲催化的芳基炔对芳香酮的高效直接加成。与方法1相比,该方法更为廉价,而且大幅降低了苯乙炔的量和缩短了反应时间。   3.设计和初步研究了手性硫脲催化的芳基炔对酮不对称加成。   4.对温和条件下钝化的格氏试剂对酮的直接不对称催化加成反应作了初步的条件筛选。
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