Artemisinin和Michellene G的全合成研究

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本论文对MHAT反应作为关键步骤合成Artemisinin和Michellene G进行了探索。全文分为三个部分。第一章我们首先概述了MHAT反应在天然产物全合成中的应用。随后,我们设计了对末端未活化单取代烯烃的MHAT反应来构筑6/6环,并对该反应进行了研究。最终我们成功通过MHAT促使的串联Double Michael的方法构筑了6/6环,但目前MHAT反应的产率和选择性有待进一步探索和提高。第二章首先介绍了青蒿素对于疟疾治疗的重要作用和目前青蒿素在全世界短缺的状况。然后我们概述了青蒿素的全合成,青蒿素的仿生合成和青蒿素的工业生产。之后我们以MHAT反应作为关键步骤成功构筑6/6环,再通过还原内酯化反应构筑三环骨架,随后进行开环反应构筑关键中间体,最后对青蒿素进行了合成研究。第三章首先介绍了Davis课题组从澳大利亚植物Eremophila mitchellii分离出新的四环倍半萜内酯Mitchellenes A-C和其他Mitchellenes化合物。2018年Greatrex课题组证明Mitchellenes化合物是来自植物E.sturtii并分离出两种新的化合物Mitchellenes F和G。其次我们概述了Mitchellenes化合物的仿生合成。最后,我们通过MHAT反应很好的构筑了Mitchellene G中的6/6环和手性中心,这将对该类分子的合成提供新的策略。
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