在有机分子多步合成过程中，经常会遇到硼酸官能团向其它官能团的转化问题，因此，寻找芳基硼酸中硼酸基团向氰基和酚羟基的新型转化方法具有一定的理论和实际价值。目前，已经有硼酸基团向氰基转化方面的报道，使用的氰化试剂主要是NaCN、KCN、Zn（CN）₂、CuCN和Me₃SiCN。其中NaCN和KCN剧毒，Zn（CN）₂、CuCN和Me₃SiCN较为昂贵，且具有一定的毒性。因此寻找便宜无毒的氰化试剂具有一定的实际意义。与上述氰化试剂相比，K₄[Fe（CN）₆]低毒（曾经用于食品添加剂），且便宜易得。本论文以K₄[Fe（CN）₆]为氰化试剂，实现了芳基硼酸中硼酸基团向氰基官能团的转化。此外，还以铜盐作催化剂，水为溶剂，实现了芳基硼酸中硼酸基团向酚羟基官能团的转化。具体研究内容如下：1.以K₄[Fe（CN）₆]作为氰化试剂，铜盐/钯盐复合体系为催化剂，完成了芳基硼酸中硼酸基团向氰基官能团的转化。首先考察了一系列铜盐和钯盐的催化效果，发现Pd（OAc）₂/Cu（OAc）₂混合物的催化效果较好。还考察了反应温度、溶剂、添加剂等反应条件，发现反应的最优条件是：30mol%Cu（OAc）₂、1mol%Pd（OAc）₂、50mol%K₄Fe（CN）₆、100mol%KOH、100mol%I2、1.5mL DMSO、120℃-180℃的反应温度和6-24h的反应时间。在最佳反应条件下，考察了一系列（17种）芳基硼酸的氰基化反应，并得到36%–90%的产率。从电荷守恒的角度来看，这是一个氧化偶联反应，在氧化剂的存在下，反应才能进行。奇怪的是，在筛选的氧化剂中仅零价碘具有一定的效果。这促使我们调查反应的基本路径，并检测到生成芳碘的中间体，这说明此反应包含碘化和氰化两步反应。2.以铜盐作催化剂，水为溶剂，实现了芳基硼酸中硼酸基团向酚羟基官能团的转化。对催化剂、配体、溶剂等反应条件进行考察，较好的条件为：20mol%CuSO₄·5H₂O、30mol%TMEDA、300mol%KOH、5-6mL H₂O、10-15h。反应可在常温进行反应，为硼酸基团向酚羟基官能团转化提供一种温和有效的方法。