将醇选择性氧化成醛或酮是最经典最重要的有机化学反应之一,该反应在精细化工、医药合成、香精香料等行业中都具有广泛的应用（叔醇氧化常伴随重排反应、消去反应的发生,在实际应用中意义不大）。传统的氧化法要实现这一转变需要使用化学计量的氧化剂,且产生较多有毒有害的废弃物,在安全性和环境友好方面存在许多缺点。氧气因其来源丰富、价格便宜、清洁等优点越来越受到人们的重视。从经济和环保的角度考虑,在氧化反应中使用氧气作为终端氧化剂无疑是最好的选择。近年来,以稳定的氮氧自由基（TEMPO、AZADOs、ABNO）为代表的催化剂越来越多地应用于选择性催化氧化中。因此,找到一条高效、绿色、高选择性的合成路线依然是人们的焦点所在。在文献及本课题组前期研究工作的基础上,我们成功构建了一种非过渡金属催化的有氧氧化体系,并将其应用于醇的选择性催化氧化反应中。第一部分,以苄胺盐酸盐、25%戊二醛水溶液、丙酮二羧酸、乙酸钠为原料经过六步反应最终合成9-氮杂双环[3.3.1]壬-3-叔丁基胺基甲酸酯氮氧自由基（3-BocNH-ABNO）和9-氮杂双环[3.3.1]壬-3-乙酰胺氮氧自由基（3-AcNH-ABNO）,以同样的起始原料经四步反应合成9-氮杂-双环[3.3.1]壬烷-氮氧自由基（ABNO）。第二部分,以3-BocNH-ABNO作为催化剂构建了3-BocNH-ABNO/NaNO₂/AcOH催化氧化体系并将其应用于醇的有氧氧化。以苯甲醇作为模板底物,优化后获得最佳反应条件:室温（25 ^oC）,AcOH为溶剂,8 mol%NaNO₂为助催化剂,氧气为终端氧化剂。优化后的催化体系适用于大多数苄醇（包括杂芳香苄醇）和芳香族仲醇的氧化,转化率大于99%。脂肪醇较难反应,通过将NaNO₂的量由8 mol%增加到10 mol%,3-BocNH-ABNO的量由3 mol%增加到5 mol%,也能够获得较高的转化率。本论文探索了3-BocNH-ABNO的合成路线,构建了NaNO₂/3-BocNH-ABNO/AcOH催化氧化体系,将其应用于醇的有氧氧化中。该体系具有催化剂用量少、底物适用性好、反应活性高、无过渡金属的使用等优点,且以对环境友好的氧气作为绿色氧化剂。同时,整个反应过程无有毒有害溶剂的使用且操作简单,具有潜在的实际应用价值。