氮杂环衍生物常常作为药物活性分子的核心骨架,其广泛存在于天然产物结构中。其在有机功能材料、生物化学、医药和农药等领域中有着越来越广泛的应用。其中多取代吲哚、喹啉类化合物和吡咯并[1,2-a]喹喔啉化合物是不可或缺的重要有机化合物,已经引起了广大学者们的极大兴趣。联烯在有机化学的不对称合成领域中常作为一种至关重要的不饱和合成砌块,该结构存在于自然界许多天然产物中,联烯的轴手性有利于生成目标产物。因此联烯的官能团化也成为了广大化学家们的研究热点之一。有机氮杂环化合物和联烯官能团化一直以来受到广泛关注,近年来相继报道了一系列新的合成策略。本文基于课题组先前在杂环化学及相关方法学的研究基础上,主要介绍了三氟甲磺酸催化多取代2-酯基吲哚与喹啉化合物的合成方法研究,新型螺环化的吡咯并[1,2-a]喹喔啉化合物的合成方法研究以及联烯三氟甲磺基官能团化的合成方法研究,主要包括以下三个部分:第一部分:三氟甲磺酸催化多取代的2-酯基吲哚与喹啉化合物的合成方法研究我们用2-(1-苯乙烯基)苯胺和丁炔二酸二甲酯通过迈克尔加成和分子内环化串联合成多取代的2-酯基吲哚与喹啉化合物。在该反应中,我们使用三氟甲磺酸与醋酸钯作为催化剂,调控C=C键与C≡C键的断裂,从而得到相应的吲哚和喹啉目标产物,而且目标产物具有较高的产率和良好的底物兼容性。第二部分:一种新型螺环化的吡咯并[1,2-a]喹喔啉化合物的研究进展吡咯并[1,2-a]喹喔啉是一类不可或缺的重要有机化合物,广泛应用于生物化学,有机化学和功能材料等领域。在该反应中,我们报道了一种以1-(2-氨基苯基)吡咯和对苯醌或环酮为底物,通过亚胺中间体,亲核取代等过程合成新型螺环化的吡咯并[1,2-a]喹喔啉化合物的方法。第三部分:关于联烯三氟甲磺酰基化的研究进展我们用联烯和三氟甲烷磺酰氯合成烯丙基型三氟甲磺酰基化合物。该反应具有无催化剂添加和底物简便易得等优点。TEMPO,BHT捕获剂验证该反应是一个自由基过程。目前,用三氟甲烷磺酰氯和亚磷酸二乙酯体系,经过自由基路径合成相关化合物尚未有过报道。该反应对底物具有很好的兼容性,且具有较高产率。