用磺酰氯作为氯化试剂制备氯代酮的研究

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卤代有机化合物是有机和金属有机化学中用途广泛的起始原料和中间体,通过卤代反应在分子中引入了卤素元素从而增强了分子的极性,由此可以通过卤素制备含有其它取代基的衍生物,可以用来直接合成染料、香料、医药等精细化学品,所以卤代有机化合物的合成生产一直处于不断的研究之中。其中a,a-二氯酮是合成杂环化合物的重要中间体,并且α,α-二氯酮也被发现在某些具有生物活性的天然产物结构中,因此备关注,在已有报导的文献中常用分子氯或者N-氯代丁二酰亚胺作为氯化试剂,但经常获得一氯代物,二氯代物甚至是三氯代物的混合物,选择性较差,又或者有底物范围受限,催化剂或原料价格昂贵,难以获得等问题存在。磺酰氯是一种便宜易得的含硫试剂,其主要用作有机反应中C-S键构成,也可用作氯化试剂,但是在多取代卤代酮的合成中几乎没有文献报道,所以本文报道了一种高效且简单的合成一系列α,α-二氯酮的方法。使用过量的磺酰氯对甲基酮和1,3-二羰基选择性的进行二氯化,可以以适中至极好的产率选择性得到相应的偕二氯化合物。此外,该方案具有收率高、底物范围广、反应条件简单等特点,无需使用任何催化剂和溶剂,并且可以达到克级制备,且有不错的产率。
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