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芳香杂环化合物有着广泛的应用,尤其在分子识别与配位、药物合成以及超分子化学领域中体现出愈来愈明显的价值,因而研究和开发这类化合物的潜在的应用已经成为未来发展的主流,吸引越来越多的科研工作者的视线。
论文在对双酚类化合物的性质、应用和双酚类环状化合物的合成进展进行综述的基础上,利用烷基酚为起始原料合成了双酚类亚硫酸酯环状化合物。
通过文献检索和实验探索,由烷基酚为起始原料合成了五个双酚类化合物和一个双酚类亚硫酸酯环状化合物:双(2-羟基.5-甲基苯基)甲烷(MPM)、双(2-羟基-5-乙基苯基)甲烷(EPM)、1,1-双(2-羟基-5-甲基苯基)乙烷(MPE)、1,1-双(2-羟基-5-乙基苯基)乙烷(EPE)、2,2-双(2-羟基-5-甲基苯基)异丙烷(MPP)、2,10,12-三甲基-12H-双苯并[d,g][1,3,2]-二氧硫杂-6-氧化合物(MPES)。
实验确定:合成双(2-羟基-5-烷基苯基)甲烷的反应条件为原料酚与多聚甲醛的摩尔比为10:1,催化剂采用KOH,在40-50℃时反应5-6 h,再升温至80-90℃反应2h,收率为38%:合成1,1-双(2-羟基-5-烷基苯基)乙烷的反应条件为原料酚与三聚乙醛摩尔比为10:1,催化剂为无水氯化氢,反应温度为50℃,反应时间6 h,收率为80%;合成2,2-双(2-羟基-5-甲基苯基)异丙烷时的反应条件为对甲酚与丙酮的摩尔比为10:1,催化剂为无水氯化氢,助催化剂使用巯基乙酸,反应温度为60℃,反应时间为6 h,收率为35%;合成双酚类亚硫酸酯环状化合物的工艺条件为:以三乙胺为缚酸剂,二氯甲烷为反应溶剂,反应温度为0℃,反应时间为26 h,双酚、二氯亚砜以及三乙胺的摩尔比例为1:2:2.2,收率为72%。所有化合物经IR、1H NMR鉴定为目标化合物。
此外,通过溶剂缓慢挥发,得到了2个化合物的单晶,采用XRD进行了晶体结构分析,确定了它们的微观结构。根据晶体结构数据获知:(a)1,1-双(2-羟基-5-甲基苯基)乙烷为正交晶系,空间群为P212121,晶胞参数a=8.6680(17)A,b=9.6400(19)A,c=16.424(3)A,α=β=γ=90.00°。(b)2,10,12-三甲基-12H-双苯并[d,g][1,3,2]-二氧硫杂-6-氧化物为正交晶系,空间群为Pca21,晶胞参数a=14.122(3)A,b=8.0880(16)A,c=25.343(5)A,α=β=γ=90°。