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据报道N-硝基三取代苯胺类化合物是一类具有除草、抑菌、植物生长调节等生物活性的物质,本课题组利用非酸性硝化体系硝化芳胺得到的N-硝基-2,4,6-三氟苯胺(简称NTFA),具有较好的植物生长调节活性,其效果优于其他N-硝基三取代苯胺,因此本文重点对N-硝基-2,4,6-三氟苯胺的盐类化合物的植物生长调节活性做了研究,为开发绿色、高效、低残留农药奠定基础。目标化合物的结构通式如下:N-硝基-2,4,6-三氟苯胺盐的合成及表征:将N-硝基-2,4,6-三氟苯胺成盐和离子交换,得到22个新的N-硝基-2,4,6-三氟苯胺有机盐并进行了IR、1HNMR等表征。N-硝基-2,4,6-三氟苯胺盐的生物活性测定结果表明:(1)发现NTFA盐类化合物在低浓度下具有良好的促生长活性,在高浓度下具有抑制的效果;在10mg/L的浓度下,对水稻、大麦、小麦促生长活性效果好,对上海青、萝卜、甘蓝和黑麦草的根长抑制效果较好,尤其是对上海青的根长抑制率基本上在50%以上;从化合物结构上分析,具有长链(八碳以上)烷基的N-硝基-2,4,6-三氟苯胺胺盐,对根的抑制效果强于短链烷基铵盐类。(2)通过植物生长调节活性试验发现化合物1a、2a、2b、3f、3k和3t能够有效促进水稻根生长和鲜重的增加,化合物2a、2b在1mg/L时对水稻根的促进率达到A级水平,在0.1mg/L和2.5mg/L时也达到B级水平,作用效果均超过矮壮素对照组;同时对水稻茎有矮化的趋势和增粗的效果,2b和3k在5mg/L下作用效果超过原药对照组矮壮素;根据实验数据可推测,N-硝基化合物盐类促生长作用主要由N-硝基部分和铵根部分共同起作用,对根的促长率远远大于单一胺盐对照组,铵根部分主要能够促进水稻根系发达,增加分蘖率,提前促使须根生长,而N-硝基部分主要促进主根生长,有矮化茎的作用。(3)通过生物活性测试实验,发现化合物1a、3a、3e、3j、3k、3m、3p和3q具有较好的除草活性,对双子叶的抑制作用优于单子叶,具有较好选择性,尤其是对油菜的根抑制效果较好,IC50均在10mg/L以下,化合物3p的IC50可达0.41mg/L;同时还发现3p对ALS酶的IC50值在活体(水稻)水平与酶体水平接近,均在5mg/L左右,可推测NTFA长链烷基铵盐类化合物可能对植物体内ALS酶具有一定的抑制效果,可作为靶标酶进一步研究。