许多具有生物活性或药用价值的天然产物中都含有吲哚骨架。因此,吲哚衍生物的不对称合成和修饰越来越受到人们的重视。不对称催化傅克烷基化反应是合成吲哚类化合物的重要途径之一,环保且高效的催化剂的制备和应用已然成为一个新的研究热点。有机小分子催化的不对称Friedel-Crafts反应具有对环境友好,反应条件温和,毒性低,不易残留的特点。但有机小分子催化的不对称Friedel-Crafts反应也有一些问题需要改进,例如反应时间过长且催化剂用量大,催化剂种类较少,普适性差等问题。因此,本文希望通过有机催化不对称Friedel-Crafts反应研究,来改进和解决这些问题,拓展催化剂类型,扩展底物范围,提高普适性。本文希望通过将金鸡纳碱类及硫脲衍生物催化剂用于吲哚与靛红的不对称Friedel-Crafts反应以及羟基吲哚与靛红的不对称Friedel-Crafts反应中,考察催化剂的催化性能,并考察溶剂种类、温度、催化剂的量等因素对反应立体选择性的影响,以期筛选出最佳的反应条件并考察普适性,探究其底物适用范围。1)金鸡纳碱类衍生物有机催化吲哚与靛红的不对称Friedel-Crafts反应方研究中,筛选出最佳反应条件为:10 mol%催化剂1e,四氢呋喃为溶剂,室温反应。5种不同取代基的吲哚和8种不同取代基的靛红的不对称Friedel-Crafts反应,得到优秀的产率(87-95%)和反应立体选择性(84-99%ee)。2)金鸡纳碱类衍生物有机催化羟基吲哚与靛红的不对称Friedel-Crafts反应方研究中,筛选出最佳反应条件为:5 mol%催化剂1g,四氢呋喃为溶剂,0℃反应。4种不同取代位置的羟基吲哚和12种不同取代基的靛红的不对称Friedel-Crafts反应,得到优秀的产率(68-91%)和反应立体选择性(高达97%ee)。3)(脲)硫脲类衍生物有机催化羟基吲哚与靛红的不对称Friedel-Crafts反应研究中,筛选出最佳的反应条件为:10 mol%催化剂5b,乙醚为溶剂,0℃反应。应用于4种不同取代位置的羟基吲哚和11种不同取代基的靛红的不对称Friedel-Crafts反应,得到优秀的产率(68-92%)和反应立体选择性(高达94%ee)。研究结果证明:设计的金鸡纳碱类衍生的手性催化剂能够以高效及高对映选择性的方式催化不对称Friedel-Crafts反应,该催化剂具有环保,成本低廉、合成简单、催化剂用量少等特点。(脲)硫脲类衍生物首次应用于有机催化羟基吲哚与靛红的不对称Friedel-Crafts反应中。该课题为发展不对称Friedel-Crafts反应,提供了实用且新的催化体系,具有着广阔的应用前景。