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本论文共分为二个部分:第一部分是关于天然产物Conidiogenone的全合成初探。Conidiogenone是一个新颖的天然产物,它是从青霉菌（penicillium cyclopium）的发酵液中分离出来的次级代谢产物,它具有7个手性中心及首次被发现的新型四环碳骨架,却只有两个官能团。它显示出极强的选择性诱导青霉菌（penicilliumcyclopium）分生孢子产生的独特活性（conidiation inducing activity）。这种活性类似于荷尔蒙,以极低的浓度(大约10-7到10-8M)就能完全诱导青霉菌（penicilliumcyclopium）的孢子产生,而且这个新化合物的发现很好地解释了青霉菌（penicilliumcyclopium）等真菌分生孢子诱导产生的机理,所以该化合物的合成具有重要的学术意义。本文从最基本的原料乙酰乙酸乙酯开始合成出化合物8,还研究了从8到化合物23的制备,而化合物23是Conidiogenone的重要中间体。先后采用了2,5-已二酮的分子内环合,迈克尔1,4-加成反应,双键的氧化,羟基的溴代,羰基α位上的氧化等反应。并对每步反应进行了产率优化,探寻出产率较高,方法较经济的适合化合物8的合成方法,还探索了许多合成23的合成方法,为Conidiogenone的关键中间体合成奠定了坚实的基础。第二部分主要研究了五元杂环化合物的合成。五元杂环化合物同样在天然产物和药物中经常被发现,它也常常作为有机原料,生物活性分子,特别是多取代的五元杂环化合物很多具有抗菌、抗病毒、消炎和抗氧化活性,所以对它的合成研究工作也是非常有意义的。我们主要是通过Paal-Knorr反应来合成多取代呋喃、吡咯,在环境友好的反应条件下来完成五元杂环化合物的合成。另外,我们还对Paal-Knorr反应的机理进行了研究。