喹啉和吡啶类化合物广泛存在手性材料和药用分子中,由于它们独特的内在结构和药用活性,在有机合成和药物化学中得到广泛的关注。近年来,可见光诱导的化学反应因其独特的优势迅速发展成为热门的研究领域,C（sp²）–H官能团化反应引起化学家的浓厚兴趣。本文研究了可见光诱导下喹啉氮氧化物的芳基化和三氟甲基化反应,该反应具有操作简单、反应条件温和及环境友好等优点,为合成C2取代的喹啉和吡啶类化合物开辟了一条新的道路。可见光诱导下,以喹啉氮氧化物和吡啶氮氧化物为原料研究其C（sp²）–H芳基化反应,通过二苯基碘鎓四氟硼酸盐的氧化作用将激发态的光催化剂氧化,自身发生还原反应,成功产生芳基自由基,进而与喹啉氮氧化物和吡啶氮氧化物反应,实现了喹啉氮氧化物C2芳基化反应。在最优的反应条件下,成功对15种不同取代的喹啉氮氧化物和10种不同取代的吡啶氮氧化物进行了芳基化反应,证明该反应具有优良的普适性。根据自由基捕获实验,确定了该反应是可见光诱导的自由基反应。以喹啉氮氧化物为原料进行C（sp²）–H三氟甲基化反应的研究。Togni试剂在可见光催化剂fac-Ir（ppy）₃诱导下产生三氟甲基自由基,喹啉氮氧化物与三氟甲基自由基发生反应,脱质子后形成C2三氟甲基化的喹啉氮氧化物。探究光催化剂、溶剂、碱和反应当量等条件对反应的影响,确定了反应的最优条件。合成了15种三氟甲基化的喹啉氮氧化物。根据自由基捕获实验,提出氧化淬灭的反应机理。