精准合成甲氧基修饰的碳纳米环与碳纳米环索烃

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寡聚对苯撑衍生的碳纳米环是一种优异的碳纳米材料,由于其独特的物理化学性质以及巨大的应用前景和商业价值,成为科学家们的重点研究目标。本文合成了两种类型的碳纳米环分别为经甲氧基修饰的碳纳米环与全共轭结构的纳米环索烃。  我们设计并成功合成了经多组甲氧基修饰的双孔碳纳米环分子。整个合成过程主要运用蒽的光二聚反应为核心单元,通过交叉偶联反应构建出分子骨架,最后用还原偶联反应完成环化过程。合成的纳米环具有独特的对称性骨架,每个双孔纳米环分子都含有十六个甲氧基。在甲氧基的推电子作用下,纳米环分子的苯环骨架上的电子云密度更加稠密,并且引入大极性的甲氧基官能团使分子在有机溶剂中具有了更好的溶解性。这些性质使其成为一种潜在的超分子主体化合物。  我们还设计并成功合成了含有菲哕啉单元的全共轭体系的[2]索烃。合成过程主要应用的反应有Suzuki偶联反应、Miyaura硼化反应、氧化偶联反应以及金属与配体的配位反应。X射线衍射解析结果证明合成的全共轭体系的[2]索烃是由两个莫比乌斯构象的纳米环组成的。通过芳构化前单环化合物与[2]索烃的常温与低温下1H NMR图谱的对比验证了索烃的结构。我们还对芳构化后的单环分子与索烃分子的紫外吸收,荧光寿命,量子产率等理化性质了对比。
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