本文合成了手性助剂(4S)-4-苄基-2-噁唑烷酮,并利用它成功诱导烷基化反应和Michael加成反应,合成了两种昆虫信息素。产物用IR、1H NMR、13C NMR、比旋光度等方法进行了结构表征,波谱解析结果与化合物结构相符合。 第一部分为文献综述,综述了近年来化学工作者在合成昆虫信息素方面的进展以及一些合成策略,如利用不对称催化或手性助剂控制产物构型等；并提出了本文的设计思路。 第二部分,以L-苯丙氨基酸为手性原料合成了(4S)-4-苄基-2-噁唑烷酮手性助剂。L-苯丙氨基酸经还原得到L-苯丙氨基醇,再与氯甲酸乙酯反应生成N-乙酰氧羰基-L-苯丙氨基醇,在碳酸钾存在下关环得到手性(4S)-4-苄基-2-噁唑烷酮,化学总产率达83.8％。 第三部分以(4S)-4-苄基-2-噁唑烷酮为手性助剂诱导合成了切叶蚁警戒信息素。(4S)-4-苄基-2-噁唑烷酮经丙酰氯功能化得到(S)-4-苄基-N-[(2S)-甲基-戊酰基]-2-噁哗烷酮,与碘丙烷在强碱作用下发生烷基化反应,烷基化产物经解脱得到(S)-2-甲基-戊醇,氧化后的醛经过与乙基格氏试剂加成、高锰酸钾氧化两步反应合成了切叶蚁警戒信息素,化学总产率约为31％,光学纯度达94％e.e。 第四部分以(4S)-4-苄基-2-噁唑烷酮为手性助剂诱导合成了吉尼斯蚁警戒信息素。利用丁烯酰氯对(4S)-4-苄基-2-噁唑烷酮进行功能化,所得产物(4S)-4-苄基-3-(2(E)-丁烯酰基)-2-噁唑烷酮与乙基溴化镁发生Michael加成反应生成(4S)-4-苄基-3-(3(S)-甲基丁酰基)-2-噁唑烷酮,经解脱得到的手性醇与TsCl/LiBr反应生成(S)-3-甲基-溴戊烷,将(S)-3-甲基-溴戊烷制备为格氏试剂与吗啉酰胺反应合成了吉尼斯蚁警戒信息素,化学总产率约为20％,光学纯度为92％。