1-含氟芳基-5-甲基-3-吡唑酰胺衍生物的合成

来源 :贵州大学 | 被引量 : 2次 | 上传用户:qutong19921107
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吡唑衍生物高效、低毒、低残留、作用机制新颖,已经广泛的用于杀虫、杀菌和除草。有关吡唑衍生物的设计、合成和生物筛选受到了科研工作者的关注。吡唑酰胺类化合物通常具有很好的杀虫、杀螨和杀菌活性。4-吡唑酰胺和5-吡唑酰胺目前国内外研究比较深入,而3-吡唑酰胺研究甚少。本课题以草酸二乙酯、丙酮、对三氟甲(氧)基苯胺为起始原料,合成的中间体酮酸酯烯醇钠盐、对三氟甲(氧)基苯肼继续发生成环反应生成3-吡唑羧酸酯。3-位吡唑羧酸酯在6mol/L的NaOH水解,并用浓盐酸酸化析出3-位吡唑羧酸。3-位吡唑羧酸与亚硫酰氯反应生成吡唑酰氯,在保证吡唑酰氯稳定性的情况下让吡唑酰氯和不同类型的芳环胺反应生成既含氟又含杂环的3-位吡唑酰胺。采用的溶剂有三氯甲烷、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷等,最后合成了十七个含氟的3-位吡唑酰胺。合成的3-位吡唑酰胺经IR、1H NMR、13C NMR等进行数据表征。对目标化合物进行了杀菌活性测试,发现部分化合物有一定的抗菌活性,为我们开发此类杀菌剂作出有意义的探讨。
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