异腈化合物是一类重要的有机合成中间体,化学性质活泼,反应类型丰富,被广泛的应用于各种含氮化合物的合成中。在该领域中,邻位官能化的芳基异腈能精细地调节异氰基的反应性,已经被广泛地用于重要的氮源砌块和各种含氮稠杂环的合成。而作为邻位官能化的芳基异腈家族中的一员,2-异氰基苯甲醛类化合物兼有醛基和异氰基基本结构单元,不仅可以作为亲核和亲电试剂,而且可以作为1,5-双亲电体和1,4-双偶极子,发生多种类型的化学反应。然而,虽然2-异氰基苯甲醛类化合物的合成已经被报道,但关于该类化合物性质和应用研究始终没有被开发。因此,对该类化合物性质和应用进行研究,扩展其在有机合成的应用非常令人期待。本论文以2-异氰基苯甲醛类化合物为起始原料,以开发其在有机合成中的应用为核心,重点对其与各种不同的氮源亲核体的新型串联环化反应进行了研究,发展了喹唑啉、氢化喹唑啉、喹唑啉酮、吲哚并[1,2-c]喹唑啉、咪唑并[1,2-c]喹唑啉和苯并二氮杂?等多种重要含氮杂环和稠杂环简捷高效的合成新策略。具体研究内容如下:1.在Ag2CO3催化作用下,成功实现胺、2-异氰基苯甲醛和三氟重氮乙烷的三组分偶联环化反应。该反应提供了一种在简单温和条件下,一步构建含有三氟重氮基团结构单元的二氢喹唑啉类化合物的新方法。更重要的是,以三氟重氮乙基取代的二氢喹唑啉作为合成子,既可以通过TBHP/KI介导的分子内环化和芳构化过程以高产率制备了三氟甲基取代的吲哚[1,2-c]喹唑啉;又能够在Ag BF4的催化下,通过1,2-芳基迁移,卡宾扩环和进一步的水解过程,实现三氟甲基吲哚啉类化合物的高效合成。2.在对甲苯磺酸吡啶盐（PPTS）作为催化剂的条件下,以2-异氰基苯甲醛作为1,5-双亲电试剂,成功实现了其与各种含氮双亲核体的双环化反应,制备了一系列结构多样的稠杂喹唑啉衍生物。该反应不仅简捷高效,一步形成两个环和三个新键,而且具有原料易得、条件温和、底物范围广、官能团耐受性好、反应效率高、产品收率高、副产物只有水和氢,溶剂用量极少等优点。这为2-异氰基苯甲醛作为1,5-双亲电试剂在合成氮杂环化合物中的应用奠定了坚实基础。3.在NaN（Si Me3）2/CsTFA的共同促进下,我们实现了2-异氰基苯甲醛的胺苄基化/环化反应。多种甲苯衍生物、苄基化合物和2-异氰基苯甲醛都可以实现上述这种串联反应,以中等至高产率制备了4-苄基取代的二氢喹唑啉和喹唑啉衍生物。这种胺苄基化/环化反应表现出较高的化学选择性和优异的官能团耐受性。此外,以上述获得的二氢喹唑啉为合成子,构建了包括亚氨基喹唑啉、二氢吲哚并[1,2-c]喹唑啉和二氢-8H-异喹啉[2,3-c]喹唑啉等多种复杂的稠杂环,展示了该策略良好的合成应用潜力。4.在无金属催化条件下,利用2-异氰基苯甲醛为1,4-偶极体,成功实现其与甲亚胺叶立德分子间的[4+3]环合反应,制备了多种七元苯并二氮杂?类化合物。该方法不仅底物适用范围广泛,官能团耐受性强,拓展了2-异氰基苯甲醛的反应模式,而且为2-异氰基苯甲醛作为1,4-偶极体在合成其它杂环化合物中的进一步应用提供了新思路。5.以醋酸钯为催化剂,成功实现了邻酰基芳基异腈分别与叠氮和两分子羟胺的串联环化反应,制备了一系列4-取代的喹唑啉-2（1H）-酮和2-氨基喹唑啉-3-氧化物。该策略反应条件温和,无需复杂的配体,对于各种取代的邻酰基芳基异腈具有广泛的适用性。另外,以上述制备的杂环为合成子,通过官能团引入和转化策略,实现了多种在生物化学和药物化学领域有着重要潜在应用价值的杂环化合物的制备。