糖类物质广泛存在于自然界中,其结构多样性及生物活性多样性为人类提供了丰富的药用资源。近年研究证实,糖类是生命体内重要的信息分子,参与了许多生命过程,与多种疾病的发生密切相关,是除核酸和蛋白质之外另一类重要的生命物质。正是由于糖类物质对人类有着重要的生物意义,功能性糖分子以及生物活性糖类衍生物的合成便成为糖化学领域关注的研究热点。本文以寻找生物活性新型糖类衍生物,探索其相应合成方法为目标,设计并合成了三个系列的新型芳香碳糖苷化合物,对合成化合物进行了相应的生物活性测试,并对活性结果进行了初步的构效分析。1.熊果苷作为天然存在的重要美白添加剂,其生产与结构改造都有重要意义。本文根据生物电子等排原理,以研发新颖稳定的熊果苷碳糖苷类似物为目标,设计并合成了一系列熊果苷碳糖苷类似物。并对其进行了抑制酪氨酸酶活性测试,化合物36在低浓度(100μg/mL)情况下对酪氨酸酶的抑制活性与α-熊果苷接近,化合物30、31、35、36在中浓度(200μg/mL)情况下,活性与α-熊果苷接近,化合物26、28、30、36在高浓度(400μg/mL)下,抑制活性高于或接近α-熊果苷。生物活性结果显示,在苯环上引入甲基会降低其对酪氨酸酶的抑制活性。2.蛋白酪氨酸磷酸酯酶-1B(PTP-1B)已成为近年来治疗Ⅱ型糖尿病和肥胖症的新靶标。本文以寻找和发现高选择性、高活性的芳香碳糖苷PTP1B酶抑制剂为目的,以醌基碳糖苷为底物,设计合成了卤代氢醌/苯醌基碳糖苷,作为PTP-1B潜在小分子抑制剂。通过反应试剂的选择和反应条件的优化,以较高的产率和区域选择性成功获得目标产物。体外生物活性测试显示,卤代醌基碳糖苷化合物对PTP-1B有一定的的抑制活性,为进一步的药物分子设计提供了参考。3.苯醌/萘醌碳糖苷化合物具有抗肿瘤,抗糖尿病等生物活性,是一类潜在的酶抑制剂。本文设计合成了6位选择性苯甲酰基修饰的苯醌/萘醌碳糖苷。除了五乙酰基-β-D-吡喃糖之外,采用全乙酰化的甲基-α-D-吡喃糖苷作为糖给体,在同样的AgOTf/SnCl4催化条件下合成了芳香碳糖苷,发现以甲基糖苷为糖给体的反应具有更好的立体选择性,在反应条件下能够获得单一的β-构型产物。通过糖环6位的选择性保护与脱保护反应则可获得6-O-苯甲酰化的苯醌和萘醌碳糖苷。对所合成的新化合物的体外生物活性测试结果表明：6-O-苯甲酰基选择性修饰的萘醌碳糖苷77、82两个化合物抑制A375细胞迅速有效；萘醌替代苯醌,化合物的抗肿瘤活性明显增强；半乳糖或葡萄糖糖基的区别对抗肿瘤活性影响不明显；初步的构效关系分析显示,芳香环的增加、6-位苯甲酰基修饰有助于化合物抗肿瘤活性的增强。