吲哚类化合物是一类重要的生物碱,它们是构成许多生物活性分子和功能材料的关键母核,广泛应用于医药,农药及材料等领域。2,3位无取代吲哚是吲哚家族中重要的一类,通过在其2位或3位选择性的衍生化,可制得许多具有广泛用途的吲哚类化合物。本论文研究了由N-（2,2-二乙氧基乙基）苯胺分子内亲电环化制备2,3位无取代吲哚类化合物的合成路线。研究结果表明,丙基磺酸修饰的介孔分子筛（MCM-41-SO3H）对该反应具有优异的催化活性。通过该方法,制备了 16个2,3位无取代吲哚类化合物,得到满意的结果。第一步,N-（2,2-二乙氧基乙基）苯胺类化合物的合成。开发了以芳基溴代物与氨基乙醛缩二乙醇为原料,通过Buchwald-Hartwig偶联反应制备N-（2,2-二乙氧基乙基）苯胺类化合物的合成路线。考察了不同Pd催化剂前体、配体及其用量对该反应的影响。实验结果表明,当以 2.5 mo1%Pd2（dba）3作为催化剂前体,3.75 mol%XantPhos作为配体,含有吸电子取代基和给电子取代基的芳基溴代物均可顺利的与氨基乙醛缩二乙醇发生C-N交叉偶联反应。采用该方法,制备了 13种N-（2,2-二乙氧基乙基）苯胺,分离收率为73-96%。但在该反应条件下,4-甲氧基溴苯和4-氟溴苯不能与氨基乙醛缩二乙醇发生C-N交叉偶联反应,1,4-二溴苯易产生双偶联产物。因此,N-（2,2-二乙氧基乙基）-4-甲氧基苯胺、N-（2,2-二乙氧基乙基）-4-氟苯胺和N-（2,2-二乙氧基乙基）-4-溴苯胺由相应的取代苯胺和溴乙醛缩二乙醇,在NaH为碱的条件下,通过传统的亲核取代反应而制得,分离收率为51-65%。第二步,N-苄基-N-（2,2-二乙氧基乙基）苯胺类化合物的合成。将上述制备的N-（2,2-二乙氧基乙基）苯胺与溴苄在碱作用下制得N-苄基-N-（2,2-二乙氧基乙基）苯胺类化合物。研究发现,对于苯环上含有给电子取代基和拉电子能力较弱的基团,能在弱碱K2CO3的作用下即可得到目标产物,而对于含有强拉电子的基团,需要在强碱KOtBu或者NaH的条件下才能得到相应的产物。采用该方法,制备了 16个N-苄基-N-（2,2-二乙氧基乙基）苯胺类化合物,收率为61-98%。第三步,N-苄基-2,3位无取代吲哚类化合物的合成。考查了不同分子筛催化剂 MCM-41、HY、HZSM-5、Hβ、MCM-41-SO3H 对 N-苄基-N-（2,2-二乙氧基乙基）苯胺环化成吲哚的影响,同时和传统的液体酸（如:浓硫酸、甲烷磺酸）和常用的磺酸树脂（Amberlyst-15）进行比较,实验结果表明,在MCM-41-SO3H催化下,N-苄基-N-（2,2-二乙氧基乙基）苯胺能快速发生分子内亲电环化生成相应的2,3位无取代吲哚。尤其是对苯环上含有给电子取代基时,收率较高。同时,对于文献报道的邻位有取代基和苯环上含有强拉电子取代基的底物无法得到相应的产物,而在该催化剂作用下,均能顺利得到。此外,分子筛MCM-41-SO3H催化剂经过简单洗涤可直接重复使用。第四步,采用文献方法,考察了部分N-苄基-2,3位无取代吲哚类化合物的脱苄基化反应。按照文献步骤,在KOtBu/DMSO/O2体系中,所制备的N-苄基-2,3位无取代吲哚可方便的除去苄基,从而得到游离的2,3位无取代吲哚。本研究路线所使用的起始原材料廉价易得、来源丰富,反应操作简便,时间短,产率高,而且催化剂MCM-41-SO3H制备容易,可回收循环使用,环境友好。