由于环境友好和原子步骤经济性的需求,近年来过渡金属催化C-H活化/环化反应在构建功能杂环中发挥了越来越重要的作用。其中,烯烃、炔烃、联烯、亚砜叶立德和重氮类化合物是常用的偶联合成子。炔丙醇作为偶联合成子在过渡金属催化C-H活化/环化反应中具有较高的化学选择性和区域选择性,引起了人们的广泛关注。炔丙醇可以作为C1、C2、C3合成子在[4+1]、[3+2]、[4+2]和[4+3]环化反应构筑含氮杂环。虽然炔丙醇作为C1合成子有一些成功的案例,但尚不广泛,因此有必要开发新型的催化体系来构建一系列多样性的杂环化合物。由于含氮杂环广泛地存在于众多生物活性分子中,高效构建含氮杂环是有机合成中的一个重要课题。其中,咪唑并[1,5-a]吲哚-3-酮已被发现具有广谱的生物活性,如抗真菌活性、人类糜蛋白酶抑制剂、中枢神经系统抑制剂、5-HT3受体拮抗剂、光依赖性肿瘤坏死α-因子拮抗剂。因此,开发一种高效实用的咪唑并[1,5-a]吲哚-3-酮的合成方法具有重要的现实意义。基于此,本论文主要研究了一种咪唑并[1,5-a]吲哚-3-酮的高效性和区域选择性合成方法（Scheme 1）。以易得的N-甲氧基酰胺吲哚和炔丙醇为起始原料,通过Rh催化进行连续C-H联烯化/环化反应。该催化体系中,N-甲氧基酰胺吲哚作为四原子合成子,炔丙醇作为C1合成子,通过[4+1]环化反应构筑了系列咪唑并[1,5-a]吲哚-3-酮衍生物。值得注意的是,N-甲氧基酰胺基团不仅作为导向基团参与联烯化中间体的形成,而且可以作为核心骨架的关键组成部分进一步参与环化。机理探索实验结果显示醋酸锌对于C-H活化是不可缺少的,而且联烯可能作为重要中间体,进一步环化得到咪唑并[1,5-a]吲哚-3-酮。反应具有优秀的区域选择性,这可能是由于炔丙醇的羟基与N-甲氧基酰胺的氢键作用以及N-甲氧基酰胺和羟基与铑的双配位作用所驱动的。该反应通过一锅法选择性地构筑了C-C/C-N键,副产物只有H2O,不需要添加氧化剂,符合环境友好和原子步骤经济性发展的需求。此外,咪唑并[1,5-a]吲哚-3-酮通过简单转化就可以得到具有生物活性的咪唑并[1,5-a]吲哚-3-硫酮。