基于唑类杂环C-H键活化的有机合成反应

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唑类杂环化合物在自然界中普遍存在,且种类繁多,与生物医药和材料科学密切相关。该类化合物及其衍生物在染料、农药、照片显影和有机中间体等领域具有广泛应用。最近,关于构建C–C,C–N的研究方法有很多报道,而通过直接活化唑类杂环 C–H键的方法来获取其衍生物是一种很有效的合成方法。与普通合成方法相比较,C–H键活化的方法具有反应条件温和及操作简便等优点。本论文以围绕唑类杂环 C–H键活化开展研究工作,具体包括以下几方面内容:  (1)由唑类杂环和甲酰胺为起始原料,以过氧化苯甲酸叔丁酯为氧化剂,经过唑类杂环2位C–H活化与甲酰胺发生酰基化反应,成功合成了新型唑类杂环的衍生物。该反应不需要加入任何配体和过渡金属催化剂,且操作简便,收率中等。  (2)由唑类杂环和醇(醚)类化合物为原料,以无水过氧化叔丁醇为氧化剂,经过唑类杂环2位C–H的活化与醇(醚)发生烷基化反应,得到具有醇羟基或醚氧键官能团的衍生物。该反应中的原料-杂环化合物廉价易得,反应在无溶剂条件下进行,操作简便,具有原子经济性,且符合绿色化学的要求。  (3)基于C–H键活化的概念,以醋酸钯为催化剂,能够顺利实现三唑类化合物与系列卤代芳烃化合物的芳基化反应。该方法具有操作简单,反应温和等特点,产率良好。
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