N,N’-二水杨酰基苯二甲酰二肼和取代脲的合成及应用

来源 :湘潭大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:zyy_2009
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本文综述了酰肼类化合物和取代脲类化合物的用途及合成方法,针对目前这两类化合物合成路线不足的问题,设计合成了一系列酰肼类、取代脲类化合物,并初步研究了它们的性能。主要工作如下:1.N,N’-二水杨酰基-1,3-苯二甲酰二肼的合成,以自制的水杨酰肼、间苯二甲酰氯为原料,DMF为溶剂,三乙胺作缚酸剂,间苯二甲酰氯:水杨酰肼= 1.00: 2.75(摩尔比),于90℃反应9 h合成了目标产物,产品的收率达到79.3%。在相同的条件下,采用对苯二甲酰氯为原料,合成了N,N’-二水杨酰基-1,4-苯二甲酰二肼,收率达到80.2%。同时对N,N’-二水杨酰基-1,3-苯二甲酰二肼的合成工艺进行了优化,与文献相比该方法具有操作简单,原料易得,反应条件温和,后处理简单,收率较高,纯度好等优点。其结构经1H NMR和MS等技术进行了表征。论文还对其进行了热失重分析,以及添加到PVC中实施热稳定性试验,发现其具有良好的热稳定性能。2.六亚甲基-双十八烷基脲的合成,以己二胺为起始原料,与三氯乙酸反应得三氯乙酰胺化合物,然后再与十八胺反应可得目标产物。合成路线最佳反应条件为:二(三氯乙酰)-1,6-己二胺:十八胺:无水K2CO3 = 1: 2.3: 3(摩尔比),DMSO作溶剂,于80℃反应1.0 h,产率可达到95.4%。并采用这种新方法合成了一系列脲类化合物:1-辛基-3-十八烷基脲、1-丁基-3-苯基脲、1-辛基-3-苯基脲、1-十八烷基-3-苯基脲、1-苯基-3-苄基脲、1-甲基-1,3-二苯基脲、1-丁基-3-辛基脲、1,3-二辛基脲、1,3-二十八烷基脲、二亚甲基-双甲基脲、六亚甲基-双甲基脲、六亚甲基-双丁基脲、六亚甲基-双辛基脲。并对分子结构进行了1H NMR,13C NMR和元素分析等的表征。3.用六亚甲基-双十八烷基脲做凝胶实验,发现此化合物在浓度为0.06 g/2.0 mL时,在醇类溶剂中的溶解性比较好,用环己醇作溶剂可以形成不透明的凝胶,苯甲醇作溶剂可形成半透明的凝胶。用N,N’-二水杨酰基-1,3-苯二甲酰二肼做凝胶实验,在浓度为0.01 g / 2 mL的条件下没有凝胶生成。
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