1,3-二噻烷及其衍生物由于其独特的“极性反转”性质,已经广泛应用于构筑C-C键和C-X键上。我们课题组长期致力于1,3-二噻烷参与的自由基偶联反应研究。在此之前,我们已经报道了1,3-二噻烷和芳基烯烃的自由基偶联反应。乙烯基醚作为一类特殊的合成中间体,广泛应用于天然产物合成和聚合物前体中。例如,烯醚可以作为亲双烯体通过aza Diels-Alder反应在合成喹啉及其衍生物。大部分合成β-羰基-1,3-二噻烷方法是通过β-羰基炔烃和丙二硫醇反应而来。1981年,Paterso研究小组报道了烯醇硅醚和噻烷的四氟硼酸盐在硝基甲烷和二氯甲烷的混合溶剂中能生成β-羰基-1,3-二噻烷类化合物。因此,我们设计并实现了烯醚和1,3-二噻烷在铜催化下可以选择性生成α-醛基-1,3-二噻烷。另外,在铁催化下烯醚和1,3-二噻烷可以生成2-取代噻烷。该反应具有操作简单,条件温和,区域选择性好,适用范围广等优点。