高官能化的环戊烷衍生物广泛地存在天然产物及生物活性分子中,发展高效合成该类衍生物的方法是十分有必要的,而构建环戊烷衍生物最有效的方法是环加成反应。本文发展了钯络合物催化的乙烯基环丙烷与环状1-氮杂二烯的不对称[3+2]环加成反应,通过考察手性配体,反应溶剂,催化剂用量,反应温度,添加剂等反应条件对模板反应的对映选择性、非对映选择性和化学产率的影响,确定了最佳反应条件为:5 mol%的Pd₂（dba）₃为金属催化剂、10 mol%的手性亚磷酰胺V_f为配体、2 mL甲苯做为反应溶剂、25℃作为反应温度。在最优的反应条件下,底物具有良好的普适性,不同取代基的环状1-氮杂二烯都可以得到相应的光学活性的环戊烷衍生物,最高得到97%的化学产率和98%ee的对映选择性以及大于95/5的非对映选择性。同时,该反应的底物用量可以放大到克级,化学产率和对映选择性没有明显的差异。环加成产物经X-ray晶体衍射确定了产物的绝对构型。本文还研究了铑催化的重氮乙酸异丙酯与Danishefsky二烯的不对称[4+1]环加成反应,该反应可以得到含有一个手性季碳中心的环戊烯酮骨架结构。环加成产物经过衍生,完成了（?）-1,13-Herbertenediol的对映选择性合成。通过从商业化试剂2-羟基-5-甲基苯乙酮开始,经过11步转化以总产率25%和80%ee得到绝对构型为R（?）-1,13-Herbertenediol。