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Beckmann重排反应是一个用来把酮肟转化为酰胺的经典方法,在有机合成工业得到广泛的应用,特别是已经应用于环己酮肟制备己内酰胺的工业化生产。但是,传统的Beckmann重排反应使用了大量的Br(o)nsted酸例如发烟硫酸、盐酸,过量的使用这些化学试剂会导致生成大量的副产物硫酸铵,并存在对设备严重腐蚀,环境污染严重等问题。最近化学家们寻找温和的工艺来实现催化。至今虽然已经有许多试剂应用到Beckmann重排反应,仍存在经济性和环境问题。为了解决这个问题,本论文围绕经典Beckmann重排反应的若干基础问题而展开,研究内容主要分以下三个方面:
1.新型小分子催化剂的设计合成与催化应用研究,主要是设计有机小分子催化剂(如有机磺酰氯)应用到催化的Beckmann重排。
2.新型小分子催化剂的催化机理研究,主要通过合成催化中间体,并结合氧18同位素作为示踪原子进行催化反应的跟踪来阐述催化机理。
3.在以上研究的基础上,我们对Beckmann重排反应在有机合成中的应用进行研究,并发展出一锅法合成脒重要官能化有机分子的高效合成方法。