选择性C-H键官能团化是近年来有机化学的研究热点,此类反应为合成很多天然产物、药物分子以及生物活性分子提供了便捷有效的手段。重氮化合物是一类非常重要而且常用的卡宾前体,其反应活性较高,在光照、加热或过渡金属催化下会脱除一分子氮气产生相应的自由卡宾或金属卡宾,进而发生一系列的化学转换,例如:环化反应,X-H(X=C,N,O,S,Si等)键插入反应,1,2-氢迁移反应,基于叶立德形成的反应等,从而非常有效地构建出各种复杂结构的化合物分子。近年来,对α-重氮碳酸酯的反应性质研究较为透彻,然而对于α-重氮膦酸酯的研究则相对匮乏。众所周知,磷元素在生命活动过程中起着十分重要的作用,有机磷化合物具有广泛的药物和生物活性,β-氨基膦酸作为β-氨基酸的含磷类似物,研究者发现其具有抗病毒、抗菌、植物生长调节活性、除草以及酶抑制等活性,引起了科学家广泛的研究兴趣,因此对于这类化合物的合成成为研究热点。为了有效合成β-氨基膦酸类化合物,探讨新的合成方法以及合成结构更加新颖的β-氨基膦酸衍生物,本文作者以天然氨基酸为起始原料,合成了一系列结构新颖的α-重氮膦酸酯,利用重氮化合物的特有反应实现结构新颖β-氨基膦酸衍生物的合成。主要开展了以下研究工作:1.以不同的手性天然氨基酸为起始原料,经过五步或六步反应合成了14个α-重氮膦酸酯类化合物(2a-2n),进一步在5%Pd-C催化下通过氢化还原反应得到14个β-氨基膦酸酯(3a-3n),通过1H NMR、13C NMR、31P NMR、高分辨质谱和质谱对28个化合物进行了表征。2.通过旋光度的测定,计算出28个化合物的比旋光度值,其中,不论手性氨基酸的旋光性为左旋还是右旋,所得化合物α-重氮膦酸酯的旋光性均为左旋;而β-氨基膦酸酯类化合物的旋光性和初始原料手性天然氨基酸的旋光性保持一致。3.β-氨基膦酸酯的较佳合成条件为以异丙醇为溶剂,催化剂5%Pd-C的用量为20%mol,添加剂冰乙酸的加入量为60%mol,氢气环境下室温反应2h。4.在β-氨基膦酸酯类化合物ee值探索实验中发现L-丙氨酸衍生的β-氨基膦酸二乙酯的ee值为94.5%。