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羟基存在于许多在生理上和合成上有意义的化合物中,如糖苷、碳水化合物、甾族化合物。在合成或利用这类化合物要考虑到羟基的保护和脱保护问题。而有机硅保护试剂是近来发展最快的羟基保护试剂。酸是硅醚脱保护反应使用最多的催化剂,但负载型固体酸催化硅醚脱保护反应的研究很少。固体酸没有挥发性、没有强腐蚀性,对仪器设备的腐蚀性小,反应更环保清洁,更符合绿色化学的理念。我们选用二氧化硅负载磺酸(SSA)和介孔二氧化硅SBA-15负载磺酸(SBA-15-SO3H)来催化羟基硅醚的脱保护反应。SSA由磺酸基通过Si-O直接固定在无定型二氧化硅上得到；SBA-15-SO3H是用3-巯丙基三甲氧基硅烷(MPTMS)对介孔二氧化硅表面进行修饰,然后氧化巯基得到磺酸基。本文研究二氧化硅负载磺酸(SSA)催化羟基硅醚的脱保护反应的方法。在室温下,甲醇溶剂中,0.5%当量的SSA存在下,伯、仲醇羟基TBS硅醚能在几十分钟内较完全的脱去TBS保护基,而酚羟基TBS硅醚脱保护要难很多,所以在酚羟基TBS硅醚存在情况下可以通过控制反应时间来选择性地脱去醇羟基TBS保护基。TMS、MDPS硅醚都能在室温下,甲醇溶剂中0.1%当量的SSA的实验条件下迅速发生脱保护反应。由于醇羟基TMS、MDPS硅醚比TBS硅醚的稳定性差很多,所以可以通过控制催化剂的量和反应的时间来选择性脱去醇羟基TMS、MDPS硅醚的保护基。SSA不能催化苄基醚(Bn)发生脱保护反应,所以当醇羟基同时有TBS和Bn保护基时,可以通过这个方法选择性脱去TBS保护基。介孔二氧化硅SBA-15负载磺酸(SBA-15-SO3H)催化羟基硅醚的脱保护反应的研究表明,SBA-15-SO3H与SSA催化性能的差别在于:SBA-15-SO3H的催化活性比SSA弱,但有更好的选择性。在室温下,甲醇溶剂中,0.5%当量的SBA-15-SO3H条件下,酚羟基TBS硅醚不会发生脱保护反应,所以当酚、醇羟基TBS硅醚共存时,选择性脱去醇羟基TBS保护基。0.1%当量的SBA-15-SO3H不足以催化醇羟基TBS硅醚发生脱保护反应,所以当醇羟基TBS和TMS硅醚同时存在时,可以采用此实验条件选择性优先脱去TMS保护基。SBA-15-SO3H也不能催化苄基醚发生脱保护。SBA-15-SO3H具有良好的循环再利用性,经过四次循环利用后,催化剂活性没有降低。总的来说,SSA和SBA-15-SO3H两科固体酸用于催化硅醚脱保护反应的效果都很好,保持了液体硫酸的高催化活性,又避免了强氧化性和腐蚀性,是“绿色催化剂”。为醇羟基TBS硅醚选择性脱保护反应提供了一种环保、高效的脱保护方法。为硅醚脱保护提供了新的信息。相比而言,SSA的催化活性更好,但是SBA-15-SO3H的催化选择性和循环再利用性更好。