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交让木(Daphniphyllum macropodum Miq.)为虎皮楠科(Daphniphyllaceae)虎皮楠属(Daphniphyllum)植物,以果实、叶和根在民间多作药用。虎皮楠属植物特别代谢产生一类结构多变且具有复杂多环骨架的生物碱,被称为虎皮楠生物碱(Daphniphyllum alkaloids)。该类生物碱奇特的多环结构使其成为植物化学、生物合成途径、仿生合成和全合成研究的热点之一。而且部分虎皮楠生物碱具有对鼠淋巴瘤细胞株L1210,人鼻咽癌细胞株KB,肿瘤细胞株P-388和A-549的体外毒活性,以及舒张血管的作用和促进微管蛋白聚合的作用,所以虎皮楠生物碱在药理活性领域具有很大的研究价值。
本论文对采自江西庐山的交让木果实中的化学成分,以及生物活性进行了初步研究。应用硅胶,反相材料(RP-18),葡聚糖凝胶(Sephadex LH-20),等多种分离材料及分离技术,结合现代波谱方法(MS,1D-NMR,2D-NMR,X-Ray single-crystal
diffraction),化学和物理方法,从交让木果实中共分离鉴定了14个化合物,其中新化合物7个。并且对交让木果实中的低极性成分进行了GC-MS分析,还对部分单体化合物进行了初步的体外抑制诱导的血小板聚集活性研究。以期本研究对交让木的进一步开发利用提供了科学依据。
(1)化学成分分析:采用硅胶,反相材料(RP-18),葡聚糖凝胶(Sephadex LH-20)柱层析对交让木果实的乙醇提取物进行分离纯化,根据物理、化学方法和波谱数据对分离所得化合物进行结构鉴定。共分得了14个化合物,分别为Daphnimacropodine A(1), Paxdaphnine B(2), Daphnimacropodine B(3), Paxdaphnine A(4),15-hydroxydaphnigracine(5), Daphgraciline(6), Daphgracine(7), Daphnezomine R(8),Yuzurine(9),Daphnilongeriline(10),15-hydroxyDaphnezomine R(11),Daphnilactone B(12),Methyl-Zwitterionic alkaloid(13),4,11-二氧杂四环[5.2.1.158.O2,6]十一烷-3-醇(14),包括13个虎皮楠生物碱和1个新笼状化合物,化合物1,2,5,10,11,13为新化合物,化合物14为新天然产物。
(2)活性分析:结果表明,3个HHA样品(化合物1,2和14)对PAF诱导的血小板聚集活性较强,在终浓度为240μM时,其抑制率均达50%以上,HHA-49(化合物2)的抑制率达到了82%。
(3)低极性化学成分分析:采用溶剂提取法和硅胶柱层析法从交让木果实中提取低极性化学成分,并用气相色谱-质谱仪对果实中的低极性化学成分进行分离和鉴定,同时用面积归一法测定了各成分的相对百分含量。经毛细管色谱分离出25种组分,确认了其中的21种成分,占果实中的低极性化学成分的97.94%,其主要成分为1,1-二乙氧基乙烷(3.60%)、十六酸甲酯(3.72%)、邻苯二甲酸丁基辛基酯(9.43%)、十六酸乙酯(3.26%)、9,12-十八碳二烯酸甲酯(8.06%)、9-十八碳烯酸甲酯(6.86%)、9,12-十八碳二烯酸(30.65%)、9,12-十八碳二烯酸乙酯(6.11%)、11-十六碳烯酸乙酯(4.89%)、δ-愈创木烯(6.88%)、三十二烷(5.96%)。