5,9,14,18,23,27,32,36-八丁氧基2,3-萘酞菁Sn的合成及光谱特性的研究

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酞菁化合物独特的光电性质使它在许多领域具有潜在的应用前景。但是,酞菁化合物的最大吸收波长和溶解性成为影响其应用性能的关键因素。随着酞菁化合物结构和应用性能相互关系在各应用领域的深入研究,需要合成出具有更长波段吸收的实用型酞菁化合物,以适应应用性能方面的要求。 萘酞菁化合物由于具有大的离域π电子共轭体系,在近红外波段呈现出有效的吸收。作者合成出了新型萘酞菁化合物—5,9,14,18,23,27,32,36-八丁氧基2,3-萘酞菁Sn并研究了其在与SnCl2混合前后的光化学特性。二氯甲烷中,SnNc(OBu)8和SnCl2的混合物在1044nm处有一个摩尔吸光系数为1.1×105L·mol-1·cm-1的Q带最大吸收。这种在近红外区吸收的特性将在很多领域具有巨大的应用价值,特别是在光动力学疗法和红外吸收材料领域。总的来说,本论文的主要内容如下: 1.基于酞菁化合物结构上的特点,较系统的、全面的概述了酞菁化合物的合成,同时还对酞菁化合物的重要性质和潜在的应用前景作了较为详尽的综述。 2.通过对目标产物的分析选择,从两条途径合成并分离出了5,9,14,18,23,27,32,36-八丁氧基2,3-萘酞菁Sn(SnNc(OBu)8),并对其用核磁、紫外和红外分析等进行了表征,其Q带最大吸收波长与预想结果一致。 3.实验显示,二氯甲烷中,5,9,14,18,23,27,32,36-八丁氧基2,3-萘酞菁Sn(SnNc(OBu)8)在与SnCl2混合后其Q带最大吸收出现大幅度红移,红移至1044nm处。本文以核磁分析以及量子计算为基础,分析了SnCl2和溶剂对这种红移现象的作用,并给出了一种可能的解释。 4.从光动力学疗法和红外防护方面分别讨论和展示了5,9,14,18,23,27,32,36-八丁氧基2,3-萘酞菁Sn的巨大应用前景。
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