杂芳基甲胺与苯乙烯的氧化脱氢[4+2]环化反应研究

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环化反应是常见的一类有机化学反应,它可以转化成具有生物活性的新型碳环或杂环。而杂环化合物在药物、材料、有机合成等方面都具有重要的应用价值,含氮杂环化合物因其广泛存在于药物分子,农用化学品,功能材料分子以及天然产物分子中而备受关注。联芳基化合物是含氮杂环化合物的重要结构。1,3,4-噁二唑是一类重要的含氮杂环骨架化合物,广泛存在于天然产物、药物分子中。喹啉骨架的化合物又是含氮杂环化合物重要的一类,喹啉类化合物已被证明具有抗菌、抗炎、抗疟疾、抗病毒、抗癌和抗结核活性。含有1,3,4-噁二唑和喹啉骨架的杂联芳基化合物的合成方法还鲜有报道。环化反应是有机合成中获取多取代杂环骨架化合物最简单、最直接的方法之一。烯烃分子内和分子间环化反应是构建环状化合物的重要方法之一。基于目前绿色化学发展理念,我们为新型喹啉骨架化合物的合成提供一个新的合成策略。本论文由两个章节组成,主要研究内容如下:第一章:烯烃的环化反应研究进展本章综述了近几年金属催化烯烃分子内和分子间环化反应,金属催化的反应底物普适性好,区域选择性高,操作简单,但是金属催化剂大多价格昂贵,无法大规模使用;非金属催化分子内和分子间环化反应,避免了金属污染,具有良好的区域选择性和化学选择性,但催化活性较低;光催化分子内和分子间环化反应,反应条件温和,但是光催化反应对光源的选择性很强;电催化分子内和分子间环化反应,操作安全,简单,灵活,但不适合大规模制备。第二章:杂芳基甲胺与苯乙烯的氧化脱氢[4+2]环化反应研究本章探究了烯烃与杂芳基甲胺的氧化脱氢环化反应,以铜盐作为催化剂,反应氛围为氧气,温度为60 oC,合成了一系列含有噁二唑基元的喹啉骨架的化合物。反应条件温和,原料便宜易得,反应底物范围广,实验操作步骤简单。该合成策略为探索具有药理活性的含氮杂环化合物提供了新思路。
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