论文部分内容阅读
荧光探针在生物和化学领域中起着重要的作用，尤其是对金属离子的荧光探针识别，一直是近年来研究的热点。氟化硼吡咯(简称BODIPY)类荧光染料作为一类新兴的荧光染料，具有较高的荧光量子产率和摩尔消光系数并表现出良好的光稳定性。本论文通过对BODIPY骨架结构加以修饰，合成了一系列新型Schiff碱类近红外荧光染料，筛选出三种高效的金属离子荧光探针。主要研究内容如下： (1)首先以2,4-二甲基吡咯和乙酰氯为起始原料，反应得到1,3,5,7,8-五甲基BODIPY，再经硝化和加氢还原反应制得2,6-二氨基-1,3,5,7,8-五甲基BODIPY，最后再分别与系列吡啶甲醛缩合生成一系列BODIPY功能化双吡啶Schiff碱衍生物，相应的最大荧光发射峰位于601–611 nm之间，并通过核磁氢谱和碳谱等表征对该系列化合物进行结构表征。 (2)为了改善溶解性，在1,3,5,7,8-五甲基BODIPY的8位上引入十一烷基，经硝化及加氢还原制得2,6-二氨基-8-十一烷基-1,3,5,7-四甲基BODIPY，再分别与吡啶-2-甲醛、吡啶-4-甲醛、水杨醛和喹啉-2-甲醛进行缩合反应，合成一系列新型强亲油性的 BODIPY功能化Schiff碱衍生物，相应的最大荧光发射峰位于594–604 nm之间，并通过核磁氢谱和碳谱等检测方法对产物进行结构表征。 (3)基于N,N’-双(吡啶-2-次甲基)-2,6-二氨基-1,3,5,7,8-五甲基BODIPY双Schiff碱，在乙腈溶液体系下，研究发现Ni2+离子浓度在0～2.0×10–6 mol/L范围内对该化合物具有极好的猝灭性能，且其猝灭性能不受其它金属离子的干扰，因而在Ni2+离子检测方面具有潜在的应用价值。 (4)基于N,N’-双(吡啶-2-次甲基)-2,6-二氨基-8-十一烷基-1,3,5,7-四甲基BODIPY双Schiff碱，研究发现，在乙腈溶液体系下Ni2+和Co2+离子浓度分别在0～2.0×10–6 mol/L范围内均对该化合物具有良好的猝灭性能，定性检测出探针与Ni2+配位的摩尔比为1:2，与Co2+配位的摩尔比为1:1，且其识别性能不受其它金属离子的干扰，有望成为一种具有应用前景的Ni2+和Co2+离子荧光探针。 (5)基于水杨醛缩-2,6-二氨基-8-十一烷基-1,3,5,7-四甲基BODIPY双Schiff碱，在乙腈溶液体系下，研究发现Cu2+离子浓度在0～2.0×10–6 mol/L范围内对该化合物具有极好的猝灭性能，且不受其它金属离子的干扰，有较好的选择性和灵敏性，在Cu2+离子的荧光探测方面具有潜在的应用价值。