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吡虫啉是一个具有里程碑式的杀虫剂,自1991年进入市场以来,迅速开创了一个全新的杀虫剂领域。这类杀虫剂习惯被称为新烟碱杀虫剂(neonicotinoid)或氯烟碱杀虫剂(chloronicotinyl),作用于昆虫中枢神经系统,具有高度选择性,对哺乳动物、农业害虫的天敌、水生动物等非靶标生物无毒或毒性极低,是绿色农药创制的热点领域。相比较硝基亚胺基类新烟碱类化合物(代表性杀虫剂吡虫啉),硝基亚甲基类化合物对烟碱乙酰胆碱受体具有更高的亲和力,更好的选择性。但其光不稳定性和脂溶性较差,限制了其应用。考虑此类化合物的这些缺陷,本论文在广泛查阅了国内外相关文献基础之上,对烟碱类杀虫剂的结构特点进行了认真分析和比较,总结出了新烟碱类杀虫剂的作用模式,并以硝基亚甲基化合物为先导结构合成了两类共20个未见文献报道的化合物,全部经过红外光谱、核磁共振氢谱、元素分析的结构鉴定。生物活性测定结果表明部分化合物具有一定的生物活性且对豆蚜表现为新烟碱类杀虫剂作用症状。具体以N-(2-((5-((二甲氨基)甲基)-2-呋喃)甲硫基)乙基)-N-甲基-2-硝基乙烯基-1, 1-二胺(雷尼替丁)为先导化合物,通过引入硫醚体系来提高新烟碱类化合物的脂溶性;通过引入六元环结构改变硝基亚甲基类化合物的光不稳定性,设计并合成了四氢嘧啶类和四氢吡啶类两类含有硫醚结构体系的全新结构骨架的新烟碱类化合物。四氢嘧啶类目标化合物是以N-(2-((5-((二甲氨基)甲基)-2-呋喃)甲硫基)乙基)-N-甲基-2-硝基乙烯基-1, 1-二胺(雷尼替丁)为先导化合物,通过与甲醛、各种伯胺类化合物反应引入四氢嘧啶环。四氢吡啶类目标化合物以N-(2-((5-((二甲氨基)甲基)-2-呋喃)甲硫基)乙基)-N-甲基-2-硝基乙烯基-1, 1-二胺(雷尼替丁)为先导化合物,与丙烯醛、各种醇类化合物进行反应,通过麦克尔加成、亲核加成和醚化反应来合成目标化合物。通过对反应条件进行探索,找到了一个“一锅煮”的方法,使得麦克尔加成、亲核加成、醚化同时发生,改变了以往多步的合成方法,提高了反应产率,得到了四氢吡啶类目标化合物。本文旨在从引入硫醚结构,硝基亚甲基部分引入四氢嘧啶环或引入四氢吡啶环等三个方面修饰新烟碱类化合物,试图从加强酯溶性,和提高光稳定性两个方面优化硝基亚甲基结构获得生物活性更高的化合物,为新烟碱类杀虫剂开发探索了新的途径。