二芳基碘鎓盐在有机合成中芳基化反应的研究

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近年来,二芳基碘鎓盐化合物作为一种性能温和、制备容易、环境友好和选择性高的有机芳基化试剂,在现代有机合成中广泛应用,以至于成为现在有机合成化学研究领域的焦点之一。在该论文中,我们研究了二芳基碘鎓盐与各种具有亲核性的化合物的芳基化反应,并取得了阶段性的成果。首先,我们研究了二芳基碘鎓盐与磺酰肼合成芳基砜化合物的反应。该反应在无金属条件下进行,避免了过渡金属的污染,对环境友好;同时,磺酰肼是一种能够代替芳基亚磺酸的试剂,可以长久保存,避免其快速氧化。此外,我们研究了二芳基碘鎓盐与1,3,5–三甲氧基苯在铜催化条件下合成联苯化合物的反应。该反应经历了一种修饰的Friedel–Crafts反应机理,Cu(OTf)2既作为Lewis酸催化剂又作为过渡金属催化剂促使二芳基碘鎓盐产生苯基正离子。然后,我们研究了二芳基碘鎓盐化合物与腈以及1,3,5–三甲氧基苯在铜催化条件下合成席夫碱化合物的反应。该类化合物由于位阻的影响,难以用常规方法合成;并且其N原子上的芳环与1,3,5–三甲氧基苯环处于同一侧,这种构型的席夫碱与常规方法合成的席夫碱的构型不同。这种反应是多组分的分子间串联反应;并且在该反应中,Cu(OTf)2既作为Lewis酸催化剂又作为过渡金属催化剂,促进此反应的进行。接下来,我们研究了二芳基碘鎓盐与腈以及苯乙炔碘在铜催化条件下合成3–碘代喹啉化合物的串联反应。在喹啉的合成方法中,其C3位官能团的引入比喹啉C2位和C4位的引入更加困难。这些合成方法限制了喹啉分子的多样性。而3-碘代喹啉是一类重要的骨架化合物,该类化合物可以通过过渡金属催化的偶联反应,例如,Buchwald-Hartwig偶联反应,Heck偶联反应,Sonogashira偶联反应,Suzuki偶联反应和Ullmann偶联反应,来实现喹啉C3位的官能团化反应,从而丰富了喹啉的多样性。因此喹啉C3位碘原子的引入对于实现喹啉官能团化反应具有重要的意义。最后,我们研究了二芳基碘鎓盐化合物与2–炔基苯腈化合物在铜催化条件下合成异喹啉酮化合物的反应。该反应是分子内串联反应,Cu(OTf)2作为Lewis酸催化剂产生苯基正离子,活化腈基,发生正离子的转移,从而实现了串联反应的进行。
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