四氢吡咯烷是一类重要的化合物,这一结构单元广泛存在于天然产物、医药、食品以及农药中,其衍生物具有广泛的生物活性。此外,四氢吡咯烷衍生物在不对称合成中作为催化剂被广泛使用。因此,发展高效合成四氢吡咯烷化合物的合成方法具有重要的意义。本论文基于Donor-acceptor 环丙烷与 1,3,5-triazinanes的[3 + 2]环加成反应,发展了一种高效合成四氢吡咯烷的方法。首先,我们对反应条件进行了筛选,如路易斯酸和溶剂等。通过条件筛选确定了以20 mol%三氯化铝作为催化剂,以二氯甲烷为溶剂,在室温下为最优反应条件。随后,考察底物普适性,考察各种吸电子、供电子取代基以及空间效应对收率的影响,得到了结构多样的24例四氢吡咯烷衍生物,收率范围为50%-99%,且可放大到克级。最后,通过分析实验结果以及参考文献报道的反应机理,我们针对这一反应提出一种较为合理的反应机理,即Donor-acceptor环丙烷与1,3,5-triazinanes通过[3+2]环加成反应合成四氢吡咯烷的过程既以SN1进行也以SN2进行。最终得出结论:以Donor-acceptor环丙烷与1,3,5-triazinanes为底物,在路易斯酸的催化作用下合成四氢吡咯烷的方法具有操作简便、条件温和以及产率理想等优点,具有一定的实用性。