天然产物的开发利用在药物发展史上一直占据着非常重要的地位.近几十年,随着单晶衍射和核磁共振等技术的发展,药物分子设计和组合化学在药物研究和开发中的地位日益提高。但实践证明,这些方法的应用并未使新药开发的成功率提高,而在临床应用的一些新药中天然产物仍占大部分的比例。天然化合物所具有的独特结构特征,仅通过化学合成是不可能获得的。苯丙素是自然界中一类分布十分广泛的天然产物,本论文即是围绕苯丙素中3类重要的天然产物的结构改造而展开。　　 芥基醇(Sinapylalcohol)衍生物是从莲叶橐吾中分离得到的一类在自然界广泛存在的苯丙素单体化合物(3,5-二甲氧基-4-羟基肉桂醇)。初步研究表明此类化合物具有良好的细胞毒活性,我们对其进行结构改造,设计并以一条新的更高效的路线合成了3个小系列的化合物。希望通过对此类化合物的合成和结构改造,寻找具有更强细胞毒活性的化合物或发现其它一些重要的生物活性。　　 木脂素是由苯丙素单体氧化聚合而成的一大类重要的次生代谢产物。该类化合物不仅在自然界中分布广泛,还具有如抗肿瘤、抗炎、抗病毒等诸多药理活性。尽管是由简单的C6-C3单元聚合而成,但其结构变化却是丰富多彩。我们以一个全新的视角出发,设计并合成了3个系列的新木脂素化合物。并对其中9-O-9'型新木脂素系列化合物测试了其体外对六株肿瘤细胞的细胞毒活性及对α-葡萄糖苷酶的抑制活性,得到了一些重要的结构与活性之间关系的信息。另外,4-O-9'型、类3-O-9'型新木脂素的结构是新的骨架,未见文献报道。其相关活性测试正在进行中。　　 咖啡酰奎尼酸也是一类活性广泛的天然产物,目前研究主要集中在植物化学分离和药理活性方面。我们选取咖啡酰奎尼酸为母体化合物,对其进行结构改造,并对咖啡酰奎尼酸类衍生物的合成进行了初步研究,设计并合成了2个系列包括中间体在内的化合物17个。关于该类化合物的合成及分离尚需进一步的摸索和改进。