1-苯甲酰基-3-芳基硫脲与羰基化合物的反应研究

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本文研究了1—苯甲酰基—3—芳基硫脲(1a~f)与苯乙酮/溴、乙醛/溴在三乙胺存在下的成环反应。结果表明在三乙胺过量时,化合物1a~f与苯乙酮/溴生成1—苯甲酰基—3—芳基—4—羟基—4—苯基咪唑啉—2—硫酮(5a~f)。将化合物5a~f溶于适当的溶剂中然后加热或加入酸,则化合物5a~f顺利地转化成1—苯甲酰基—3—芳基—4—苯基咪唑—2—硫酮(6a~f)。类似地,1—苯甲酰基—3—芳基硫脲(1a~f)与乙醛/溴在三乙胺存在下生成1—苯甲酰基—3—芳基—4—羟基咪唑啉—2—硫酮(11a~f)和1—苯甲酰基—3—芳基咪唑—2—硫酮(12a~f)。所有产物的结构均经元素分析、红外、质谱和核磁共振光谱所证实。此外,还尝试了1—苯甲酰基—3—芳基硫脲(1a~f)与丁酮/溴在三乙胺存在下的反应。
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