董其昌是中国美术史上的重要人物，也在近几十年中得到不断的研究并取得了一定的成果。本文从董其昌的人生入手，展现了他在晚明复杂的社会环境下如何选择了自己的艺术人生，并对晚明的鉴藏世界进行分析。董其昌大多的人生时光都是在家乡度过，他的很多鉴藏活动虽然与仕宦生涯有关，但与在家赋闲的时光关系更加密切。他在松江修建了豪华的园林与宅第，与朋友们进行风雅的鉴藏活动。董其昌一生在仕途上数进数退，他的朋友来自各种不同的政治集团或社会领域。本文以着重按照他与陈继儒、吴正志、袁氏父子等人的交往为线索，来探讨他对书画艺术的理解，以及他是如何逐步形成自己的艺术观点的。董其昌的成就，除了书画创作外，他的鉴藏活动对后世认知美术史起着重要作用。他是在鉴藏中获得人生的真知，逐步建立了书画史的历史框架，并形成了最后的艺术理论。通过研究他的鉴藏，才能发现很多美术史的观念是如何形成的，才能对董其昌的人生与艺术有正确的理解。