【摘 要】
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含氮杂环化合物无论是在生物领域还是非生物领域都具有不可估量的应用价值。如何高效、简单、安全的合成含N杂环化合物一直是有机化学家们研究的热点。本文论述了一种非金属
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含氮杂环化合物无论是在生物领域还是非生物领域都具有不可估量的应用价值。如何高效、简单、安全的合成含N杂环化合物一直是有机化学家们研究的热点。本文论述了一种非金属催化高选择性官能化α-氨基酸的β位C-H键方法合成β位烯基环胺烷烃化合物,同时优化了反应条件。摆脱了传统偶联反应对过渡态金属和复杂有机配体的依赖。具体研究内容如下:第一章:介绍了偶联反应的概况,重点介绍了氧化脱羧偶联反应的发展历程;详细介绍了前人在此研究领域的研究进展及存在的问题;为本课题的提出提供了理论依据。第二章:首先,对产物的潜在生物活性进行了简单介绍;其次,确认实验研究的必要性和可行性;进行大量实验优化反应条件,拓展反应底物范围,并且推测反应可能存在的机理并提供理论支持。第三章:在较佳反应条件下进行大量实验,得到具有潜在药物活性的化合物;合成的化合物均通过核磁共振氢谱、碳谱和质谱进行结构表征。总结全文,我们已经成功地开发了芳香醛介导下的α-氨基酸N-H烷基化/β位C(sp3)-H烯基化反应合成C(3)-烯基环胺。在此过程中没有使用任何金属催化剂和有毒配体,这是传统化学方法难以达到的。从合成角度来看,我们的这种合成方法弥补了前人用α-氨基酸为底物使C(2)官能化而不能使C(3)活化的研究空白。关于此方法在工业上的合成应用和更准确的合成机制还有待我们进一步去探索。
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