奈韦拉平(Nevirapine,1),是第一个用于临床治疗HIV的非核苷类逆转录酶抑制剂,1996年在美国首次上市。为目前最广泛的抗艾滋病药物之一,主要用于防治母婴病毒传染。本文对艾滋病疾病的发展状况,艾滋病毒的致病机制及抗艾滋病类药物的研究进展进行了阐述并对奈韦拉平的药理、药代等方面做了详细论述。为了完成目标物的合成,必须制备重要的中间体：2-氯-3-氨基-4-甲基吡啶(9, CAPIC)。作者经反复研究发现：以丙酮和甲酸甲酯为起始原料,依次经Knoevenagel反应、环合、氯化、氰基水解、Hoffmann降解即可合成中间体9(CAPIC)。化合物9-与2-氯烟酰氯(10)缩合得2-氯-N-(2-氯-4-甲基-3-氨基吡啶基)-3-吡啶甲酰胺(11)、再与环丙胺高压氨解、最后发生分子内亲核取代反应,成功地合成了目标化合物1。以丙酮计总收率为15.1%。本文选用无水硫酸镁作脱水剂来加速Knoevenagel反应,所得产物经分子内缩合得到3-氰基-4-甲基吡啶-2-酮(6),经改进后该反应是以对甲苯磺酸催化完成的。在制备酰胺11时,以二氯甲烷替代易燃、有毒的环己烷／二氧六环混和溶剂,以吡啶替代N,N-二甲基苯胺或碳酸钾为缚酸剂,操作安全、简捷,且收率有所提高。最后一步合成目标物的反应,本文以叔丁醇钾替代了比较危险的NaH或昂贵的NaHMDS。