碱促进的“一锅法”合成多取代吡咯衍生物的研究

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吡咯衍生物是一类重要的含氮杂环化合物,近年来广泛地运用于医药、农药、染料以及导体材料等领域。该类化合物往往需要多步合成,涉及繁琐的后处理过程,从低碳经济和绿色化学的角度看,有必要最大化地避免中间体的分离与提纯。因此,“一锅法”合成策略因其条件温和、操作简单、节省溶剂、降低消耗等优点被广泛运用于此类杂环化合物的合成。烯胺酮是一类结构和性质都比较特别的化合物,分子中既含有强亲核性的烯胺结构单元,又含有亲电性的烯酮结构单元,因其易制备、稳定性好、多官能团、易转化等特点引起了合成化学家的关注。以烯胺酮为原料,可以合成出多种含氮杂环化合物,如:吡咯、吡啶、吲哚、喹啉等化合物。本课题研究了一种以廉价易得的苄胺和炔酮为底物,在无金属催化下“一锅法”简单、高效合成多取代吡咯类衍生物的新方法。该转化包括苄胺与炔酮的迈克尔加成反应,在线得到烯胺酮中间体、烯胺酮在碱促进下发生分子内亲核反应。通过考察碱、溶剂、温度、添加剂等对反应的影响,优化出反应条件,高收率地合成一系列多取代吡咯衍生物,并对其中产生的副产物进行研究,提出可能的反应机理。本论文研究出的“一锅法”反应高效合成多取代吡咯衍生物,反应条件温和、原料廉价易得、无需过渡金属参与、操作简单,不但具备环境友好的特点,而且符合低碳经济和绿色化学理念,具有广泛的应用前景。
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