多卤代有机物是一类重要的功能分子,众多天然产物、药物以及一些材料分子都含有多卤取代基。有机分子中引入卤原子之后,其理化性质会发生一定的变化,这一变化会为其带来新的生物活性或者材料性能。对功能分子进行卤代修饰是一种比较常用改造方法。虽然多种高效的卤代反应被开发,但是传统的卤化反应多使用预制备的卤化试剂,或大量的氧化试剂,这类试剂的原子经济性普遍较差且会对环境不友好。基于此,我们发展了一类新型的、高效的、绿色廉价的多卤化反应。第一部分:炔烃的氧卤化反应研究以溴化钠和氯化锂为卤源,以水为氧源,空气作为氧化剂,在可见光作用下将炔烃转化为α,α-二溴苯乙酮和α,α-二氯苯乙酮类化合物。该反应避免使用重金属和毒害试剂,底物普适性较好,兼容二肽和糖类结构。此外,我们通过该方法,实现了抗肾上腺皮质癌药物Mitotane的全合成。最后通过一系列控制实验和捕获实验,对机理进行了讨论并提出可能的机理。第二部分:炔烃的双碘化反应研究以碘化钠为碘源,空气作为氧化剂,在可见光作用下将炔烃高选择性地转化为1,2-反式-二碘烯烃类化合物。反应条件温和简单,试剂廉价易得,避免了过渡金属和大量氧化试剂的使用,底物普适性良好,能兼容二肽和糖类结构单元。该方法的产物除了目标产物外,只会有无毒无害的硫酸钠,绿色环保且具有较高的原子利用率。