【摘 要】
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聚酯酰胺是一种主链上既含有酯键又含有酰胺键的高分子聚合物。它结合了聚酯优良的生物降解性和聚酰胺优良的机械性能,在生物医学材料领域和智能材料领域有广阔的应用前景。
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聚酯酰胺是一种主链上既含有酯键又含有酰胺键的高分子聚合物。它结合了聚酯优良的生物降解性和聚酰胺优良的机械性能,在生物医学材料领域和智能材料领域有广阔的应用前景。本文开发了一种新型合成聚酯酰胺的方法,即通过环状酸酐与氮丙啶衍生物的交替共聚反应制备聚酯酰胺。相比于传统的缩聚法和开环聚合法,本论文开发的合成方法有如下优势:单体合成简单且种类丰富;通过改变两种聚合单体的组合方式可方便地调控聚酯酰胺结构;聚合过程简单高效可控。论文取得的具体结果如下:(1)发展了氮丙啶衍生物的高效合成方法。先通过苯甲醛与醇胺类化合物缩合后用硼氢化钠还原的方法制备氨基醇,再经过环化反应合成苄基保护的氮丙啶衍生物。该方法具有原料价廉易得、反应条件温和及收率较高的特点。同时,醇胺类化合物丰富的来源使得合成的氮丙啶衍生物具有多样化结构,也为调控聚酯酰胺性能提供了可能性。(2)实现了氮丙啶衍生物与环状酸酐交替共聚反应。以2-甲基-N-苄基氮丙啶(MBnAz)和邻苯二甲酸酐(PA)为单体,苄醇为引发剂,对催化剂的筛选结果显示,大位阻有机碱7-甲基-1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯(MTBD)展现出良好的催化活性,反应10 h,MBnAz的转化率达到73%,生成的共聚物分子量为13.5 kg/mol,分子量分布为1.14。电喷雾质谱(ESI-MS)结果表明聚合物具有完全交替的酯键-酰胺键结构。对反应过程进一步研究,发现聚合物的数均分子量与单体的转化率呈正相关线性关系,且始终保持较窄的分子量分布,表明聚合反应具有良好的可控性。二次加料实验进一步证明该反应具有活性聚合的特征。原位红外光谱跟踪实验证实聚合反应无诱导期,酯键和酰胺键对应的特征吸收峰同步增长。热性能测试显示该聚合物玻璃化转变温度为118℃,分解温度可达到257℃。底物拓展实验发现,多种氮丙啶衍生物和环状酸酐均能发生良好的聚合反应,生成的相应聚合物均呈现完全交替结构,显示此合成聚酯酰胺的方法具有良好的普适性。(3)实现了N-对甲苯磺酰基氮丙啶与环状酸酐的高效聚合反应,在聚合物主链引入酯键和酰胺键得到聚酯酰胺。以4-二甲基吡啶(DMAP)为引发剂,2-甲基-N-对苯基磺酰基氮丙啶(MTsAz)和PA聚合反应0.5 h,MTsAz转化率达到95%,聚合物分子量为21.1 kg/mol,分子量分布为1.15。ESI-MS谱图显示所得聚合物端基为DMAP且具有两组结构,分别为氮丙啶衍生物和酸酐的交替结构和氮丙啶衍生物的均聚结构。
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