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螺吡喃化合物及其衍生物的光致变色性质因其可潜在应用于生物传感、液态晶体组件、分子开关和光学数据存储等诸多领域而受到越来越广泛的关注。然而目前已报道的关于螺吡喃化合物的研究主要呈现出正光致变色,对逆光致变色性质的研究则很少,其抗疲劳性也不尽如人意,从而大大限制了螺吡喃化合物及其衍生物材料在实际生活中的应用,因此研究螺吡喃化合物的逆光致变色性质和提高化合物的抗疲劳性具有重要的科学意义和潜在的应用价值。有机叠氮化合物含有叠氮基高能活性官能团,是一类重要的有机合成中间体,已广泛应用于有机合成、化学生物学、功能材料及临床医药等领域。本论文基于螺吡喃配体研究的前期积累,提出了在结构稳定的吲哚啉结构上引入磺酸基官能团,合成了一系列新型的螺吡喃逆光致变色材料,再将其进行叠氮化反应,合成了一系列新型磺酰叠氮化合物,并通过理论计算和实验相结合对其结构与光谱性能进行研究,为进一步研发该类荧光探针材料打下基础。全文共分为四个部分,内容概要如下:论文第一部分对逆光致变色的化合物、逆光致变色的螺吡喃化合物、磺酰叠氮螺吡喃化合物及应用作了详尽的概述,并且提出了研究方向和思路。论文第二部分设计合成了一系列新型磺酸基螺吡喃衍生物。以1,3,3-三甲基-2-亚甲基吲哚啉为原料,经过磺化、成盐及Fischer缩合等三步反应,合成了1’,3’,3’-三甲基螺[苯并吡喃-2,2’-吲哚]-6’-磺酸(SSP)、6-甲基-1’,3’,3’-三甲基螺[苯并吡喃-2,2’-吲哚]-6’-磺酸(SSP-CH3)、6-硝基-1’,3’,3’-三甲基螺[苯并吡喃-2,2’-吲哚]-6’-磺酸(SSP-NO2)、6-氯-1’,3’,3’-三甲基螺[苯并吡喃-2,2’-吲哚]-6’-磺酸(SSP-C1)、5-甲氧基-1’,3’,3’-三甲基螺[苯并吡喃-2,2’-吲哚]-6’-磺酸(f-SSP-OCH3)、6-甲氧基-1’,3’,3’-三甲基螺[苯并吡喃-2,2’-吲哚]-6’-磺酸(p-SSP-OCH3)、7-甲氧基-1 ’,3’,3’-三甲基螺[苯并吡喃-2,2’-吲哚]-6’-磺酸(m-SSP-OCH3)、8-甲氧基-1’,3’,3’-三甲基螺[苯并吡喃-2,2’-吲哚]-6’-磺酸(o-SSP-OCH3)八种磺酸基螺吡喃化合物,并用核磁共振氢谱(1H NMR)、红外光谱(IR)和碳谱(13CNMR)等方法对化合物进行充分的表征。另外,对所合成的磺酸基螺吡喃进行单晶培养,并利用X射线单晶衍射仪对其晶体结构进行研究。论文第三部分设计合成了一系列新型磺酰叠氮螺吡喃,并利用其进行还原检测。分别以SSP、SSP-CH3、SSP-N02为原料,经过叠氮化反应合成了 1’,3’,3’-三甲基螺[苯并吡喃-2,2’-吲哚]-6’-磺酰叠氮(SSP-N3)、6-甲基-1’,3’,3’-三甲基螺[苯并吡喃-2,2’-吲哚]-6’-磺酰叠氮(SSP-CH3-N3)、6-硝基-1’,3’,3’-三甲基螺[苯并吡喃-2,2’-吲哚]-6’-磺酰叠氮(SSP-N02-N3)三种磺酰叠氮螺吡喃化合物,再分别对其进行还原,合成了相应的磺酰胺螺吡喃,即1’,3’,3’-三甲基螺[苯并吡喃-2,2’-吲哚]-6’-磺酰胺(SSP-NH2)、6-甲基-1’,3’,3’-三甲基螺[苯并吡喃-2,2’-吲哚]-6’-磺酰胺(SSP-CH3-NH2)、6-硝基-1’,3’,3’-三甲基螺[苯并吡喃-2,2’-吲哚]-6’-磺酰胺(SSP-N02-NH2)。并用核磁共振氢谱(1H NMR)和红外光谱(IR)等方法进行表征,同时通过理论与实验相结合,运用Gaussian量子化学计算程序包,采用密度泛函理论(DFT)的B3LYP方法和6-31+G(d,p)基组水平,分别对合成的化合物的几何结构进行优化,对红外吸收光谱吸收峰进行准确的归属,进一步验证所合成化合物与理论相符。为了研究所合成的磺酸基螺吡喃化合物的光学性能,第四部分利用紫外可见吸收光谱对其进行研究。结果表明其在溶液中具有良好的逆光致变色现象,变色过程可逆、可重复多次、性质稳定,耐疲劳程度也大大增强。同时也通过紫外可见吸收光谱对磺酰叠氮螺吡喃化合物的光学性质与磺酸化合物进行了对比研究,并对两类化合物开闭环的前线轨道电子组态进行计算分析,从理论上验证了两者之间规律。