目的:C2位取代的3-氧吲哚酮骨架作为重要的结构单元,广泛存在于天然产物和生物活性分子中,也是很多重要生物活性分子合成中的关键中间体。近年来,C2位具有亲核活性的3-氧吲哚酮类底物参与的反应为该类结构和结构更为复杂的吲哚多环系骨架的合成提供了重要的方法。在此,我们以亲核性的3-氧吲哚酮类底物为基础,开发其C2位参与的芳基化、酰氧化及Conia-ene三类反应,分别为C2位芳基取代的3-氧吲哚酮、C2位酰氧化的3-氧吲哚酮和吡咯并[1,2-a]吲哚骨架的合成提供高效、便捷的方法。方法:1.在Pd（OAc）₂/Xphos催化条件下,以碳酸钾作为碱,通过一个N-乙酰3-氧吲哚酮类底物与各种芳基卤化物发生的α-芳基化反应,合成一系列关键的亲核性2-芳基3-氧吲哚酮类中间体。2.在KI作为催化剂,30%的H₂O₂水溶液作为绿色氧化剂条件下,通过一个N-乙酰3-氧吲哚酮类底物C2位与各种取代的羧酸发生的酰氧化反应,高效、绿色的构建一系列重要的C2位含C-O键的3-氧吲哚酮类核心骨架。3.在碳酸钾碱性条件下,通过一个Pd Cl₂催化N1位烷炔基取代3-氧吲哚酮类底物的C2位发生分子内Conia-ene环化反应,实现吡咯并[1,2-a]吲哚类天然产物核心骨架的合成。结果:1.以19%～95%的产率合成了16个2-芳基取代的3-氧吲哚酮类化合物、以30%～89%的产率合成了31个C2位含C-O键的3-氧吲哚酮类化合物、以32%～82%的产率合成了3个吡咯并[1,2-a]吲哚类衍生物;2.上述合成的化合物结构均经¹H NMR、¹³C NMR、HRMS和X-Ray单晶衍射等检测方法确证其结构正确。结论:本论文基于亲核性的3-氧吲哚酮类底物,在温和的反应条件下,发展了3-氧吲哚酮类化合物C2位的α-芳基化、α-酰氧化和Conia-ene三类反应。为关键亲核性中间体2-芳基3-氧吲哚酮、C2位含C-O键的3-氧吲哚酮及吡咯并[1,2-a]吲哚三类结构单元的合成提供了高效简捷的方法,拓展了3-氧吲哚酮类底物的应用范围。