【摘 要】
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十几年来,N-磺酰基-1,2,3-三氮唑已经被发展为α-亚胺卡宾的重要反应前体。这一过程经过Dimroth-type重排,形成α-亚胺重氮化合物,然后在合适的金属催化剂的存在下,通过脱氮形成α-亚胺金属卡宾。由于其可以提供一个具有亲电性的卡宾碳和一个具有亲核性的亚胺氮,该金属卡宾在有机合成中扮演着非常重要的角色,在有机合成飞速发展的今天,α-亚胺卡宾已经成为了有机合成中不可或缺的一部分。α-亚胺铑
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十几年来,N-磺酰基-1,2,3-三氮唑已经被发展为α-亚胺卡宾的重要反应前体。这一过程经过Dimroth-type重排,形成α-亚胺重氮化合物,然后在合适的金属催化剂的存在下,通过脱氮形成α-亚胺金属卡宾。由于其可以提供一个具有亲电性的卡宾碳和一个具有亲核性的亚胺氮,该金属卡宾在有机合成中扮演着非常重要的角色,在有机合成飞速发展的今天,α-亚胺卡宾已经成为了有机合成中不可或缺的一部分。α-亚胺铑卡宾在一些亲核试剂的作用下发生不同类型的反应,其中重排反应（主要包括[2,3]重排,1,n-迁移重排等）能快速构建分子骨架,增加分子的复杂性,近些年来被广泛报道。本论文主要利用了四氢呋喃环上的氧亲核进攻α-亚胺铑卡宾的卡宾碳后产生的氧叶立德中间体,经过Grob重排,合成具有远端烯烃官能团化的丙烯醛类化合物。通过对反应条件的优化,确定了在氮气保护下,1 mol%Rh2（piv）4为催化剂,1,2-二氯乙烷为溶剂,回流条件下,环醚取代的N-磺酰基1,2,3-三氮唑可以经氧叶立德中间体的Grob重排反应以中等至优秀的收率得到目标产物。该反应条件温和,速度快,具有独特的立体专一性,并可同时生成多种官能团,且新生成的官能团可以进行进一步转化。机理探究实验清晰地解释了反应的立体化学。该反应丰富了氧叶立德中间体的反应模式,为合成具有远程官能团化的化合物提供了新策略。
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