N-氰基化合物的合成研究

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N-氰基化合物在医药、农药和染料等重要领域具有非常广泛的应用。克服反应条件苛刻、过渡金属催化和操作复杂等缺陷,发展条件温和、操作简便和产率良好的N-氰基化合物制备方法是有机合成领域的热点课题。1-氰基-1,2-苯并碘氧杂环-3-(1H)-酮(CBX)是稳定的固体高价碘化物,它不仅制备简单,而且反应活性高,能充当亲电性氰化试剂。本论文描述了一种利用化合物CBX为稳定的亲电氰化试剂,通过取代反应完成N-氰基仲胺和N-氰基磺酰胺合成的方法,分别从反应溶剂、碱的种类和反应时间三个方面进行条件探索,优化出最佳反应条件为:开放的室温环境下,以化合物CBX为亲电氰化试剂,以DBU为碱,在THF溶液中搅拌10 min。同时,对底物范围进行普适性考察,发现对于甲基、甲氧基、酯基、卤素、氰基、叠氮基和硼酸酯基等多种吸电子基团和斥电子基团取代的仲胺和磺酰仲胺作为底物,均能顺利的获得产率良好的目标产物,共计合成43个N-氰基化合物。该方法操作简单,条件温和,官能团耐受性良好和产率优异(最高可达95%),为N-氰基化合物的合成提供一种新的方案。
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