N-杂环卡宾(NHCs)具有与烷基膦配体相似的电子性质，已经在有机金属化学和催化化学方面得到广泛应用。与膦配体相比，N-杂环卡宾(NHCs)稳定性较高，易与制备，环境友好；而且它的配位能力更强，几乎可以与所有的金属元素形成稳定的配合物；并且亲核性强，可以作为有机小分子催化剂参与催化反应。　　 配体的空间结构对配合物催化选择性有很强的影响。N-杂环卡宾(NHCs)与膦配体相比具有不同的空间拓扑结构，如何尽快的探索N-杂环卡宾(NHCs)结构修饰的规律，实现反应的高选择性，成为N-杂环卡宾(NHCs)配体设计合成面临的重要挑战之一。　　 本论文研究工作主要包括三个部分：(1)基于联萘酚骨架的N-杂环卡宾(NHCs)前体设计合成；(2)联萘酚双齿N-杂环卡宾(NHCs)金属配合物催化C-C偶联反应研究；(3)基于联萘酚的双齿咪唑盐大环类超分子化合物在主客体识别方面的应用。　　 1、联萘酚N.杂环卡宾(NHCs)前体的设计合成研究　　 联萘酚作为分子模板在催化剂结构修饰中应用广泛。因此，本课题利用联萘酚骨架对N-杂环卡宾(NHCs)，进行结构修饰，设计并合成了两种类型的联萘酚N-杂环卡宾(NHCs)前体：　　 (1)咪唑盐与联萘酚骨架之间存在桥联的亚甲基基团。固定联萘酚骨架，通过改变烷基取代咪唑的结构可以对N-杂环卡宾(NHCs)结构进行修饰。得到了联萘酚结构中的酚羟基有甲基保护的N-杂环卡宾(NHCs)前体，并对其中的一个化合物进行了X-射线单晶结构分析。同时也合成了两种联萘酚中的酚羟基未被甲基化的N-杂环卡宾(NHCs)前体。　　 (2)咪唑盐直接接入联萘酚骨架。我们主要在联萘酚骨架的3位和6位碳原子进行了修饰。其中，酚羟基未保护时对合成存在很大影响，产率一般较低。　　 所有合成的联萘酚N-杂环卡宾(NHCs)前体均通过1H NMR、13C NMR、MS、IR和元素分析结构鉴定和确认。　　 2、以联萘酚双齿N-杂环卡宾(NHCs)为配体的Heck反应研究　　 N-杂环卡宾(NHCs)代替膦配体已经成功作为配体用于Heck反应。将合成得到的含有桥联基团的联萘酚双齿N-杂环卡宾(NHCs)做为配体用于醋酸钯催化的Heck反应。在优化的条件下，催化剂配体结构中烷基取代咪唑为正丁基取代的苯并咪唑2-6f时，溴代芳烃参与的Heck反应取得了最好的催化效果，反应产率最高可达99％，产物顺反选择性高。对于丙烯酸酯和丙烯酰胺等烯烃底物，只有反式产物生成；而对于丙烯腈作为底物时，发现有顺式的产物生成。值得注意的是，催化体系对于某些惰性底物氯代芳烃也表现出了催化活性。　　 3、以联萘酚双齿N-杂环卡宾(NHCs)钯配合物为催化剂催化Suzuki反应研究　　 我们将两大类型的联萘酚双齿N-杂环卡宾(NHCs)配体用于Suzuki反应，通过桥联基团研究了联萘酚骨架对于N-杂环卡宾(NHCs)催化性的影响。配体筛选发现，存在桥联基团时，催化效果中等偏上，无桥联基团的联萘酚双齿N.杂环卡宾(NHCs)配体2-7b催化活性最高。因为桥联基团的去除可以增加联萘酚双齿N-杂环卡宾(NHCs)配体结构刚性，使联萘酚骨架的位阻效应和电子共轭效应更好地作用于N-杂环卡宾(NHCs)，从而提高了催化活性。在优化的条件下，催化溴代芳烃与芳基硼酸的Suzuki反应，反应产率最高>99％。　　 4、超分子化学-N-杂环卡宾(NHCs)在大环化合物中的应用研究　　 N-杂环卡宾(NHCs)的前体咪唑盐通过C-H…A-氢键在负离子客体的识别中得到应用，但是含有咪唑盐的手性大环化合物还没有主客体识别方面的文献报道。我们合成了基于手性联萘酚的双齿咪唑盐超分子大环化合物，在主客体识别中进行了研究。通过荧光滴定发现，大环化合物可以选择性识别对于生命体至关重要的H2PO4-离子。当大环空腔较大的5-4b时，发生明显的荧光淬灭现象，荧光强度减弱到12％；大环空腔较小的5-2b时，则发生荧光增强现象，荧光强度增强60％以上。这也是首次将此类具有手性的环状化合物用于主客体识别研究。